Ácido fenilacético
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ácido bencenacético
ácido α-tolílico, Ácido 2-fenilacético
| Ácido fenilacético | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido fenilacético | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Ácido α-toluoico ácido bencenacético ácido α-tolílico, Ácido 2-fenilacético | |
| Fórmula semidesarrollada | (C6H5)CH2CO2H | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C8H8O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 103-82-2[1] | |
| ChEBI | 30745 | |
| ChEMBL | 1044 | |
| ChemSpider | 10181341 | |
| DrugBank | DB09269 | |
| PubChem | 999 | |
| UNII | ER5I1W795A | |
| KEGG | C07086 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1,0809 kg/m³; 0,0010809 g/cm³ | |
| Masa molar | 136,15 g/mol | |
| Punto de fusión | 350 K (77 °C) | |
| Punto de ebullición | 538,6 K (265 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 4.31[2] pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido fenilacético (abreviado en inglés PAA) es un compuesto orgánico que presenta dos grupo funcionales: un fenilo y un carboxilo. Es un sólido blancuzco de olor desagradable que se usa en la producción ilícita de fenilacetona (empleada en la fabricación de metanfetaminas) por lo que es objeto de controles por parte de la Chemical Diversion and Trafficking Act en Estados Unidos.
El ácido fenilacético es una auxina activa (un tipo de fitohormona[3] predominante en frutas); sin embargo, su efecto es más leve que el del ácido indol-3-acético (otra auxina). Es un producto de la oxidación de la feniletilamina al actuar sobre ella la enzima monoaminooxidasa presente en humanos y muchos otros organismos.
Síntesis
El compuesto se puede preparar por hidrólisis de cianuro de bencilo:[4][5]
