Fenilazida
La fenilazida es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H5N3. Es una de las azidas orgánicas prototípicas. Es un líquido aceitoso de color amarillo pálido con un olor acre. La estructura consta de un sustituyente azida lineal unido a un grupo fenilo. El ángulo C−N=N es de aproximadamente 120°.
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| Fenilazida | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Azidobenceno[1] | ||
| General | ||
| Otros nombres | Fenil azida[1] | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C6H5N3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 622-37-7[2] | |
| ChEMBL | CHEMBL3236174 | |
| ChemSpider | 62529 | |
| PubChem | 69319 | |
| UNII | 2G0EH7N6YB | |
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[N-]=[N+]=NC1=CC=CC=C1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido oleoso amarillo pálido | |
| Masa molar | 119,048 g/mol | |
| Punto de ebullición | 49 °C (322 K) a 50 °C (323 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | no apreciable | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
 , , , | |
| Frases H | H241,H315,H319,H372 | |
| Frases P |
P210,P234,P235,P240, P260,P264,P264+265,P270, P280,P302+352,P305+351+338, P319, P321,P332+317, P337+317+265,P362+364, P370+380+375[+378], P403, P410, P411, P420, P501 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La fenilazida es un compuesto orgánico cuya fórmula es C6H5N3. Es una de las azidas orgánicas prototípicas. Es un líquido aceitoso de color amarillo pálido con un olor acre. La estructura consta de un sustituyente azida lineal unido a un grupo fenilo. El ángulo C−N=N es de aproximadamente 120°.
La fenilazida se prepara mediante la diazotización de fenilhidrazina con ácido nitroso:[3]
- C6H5NHNH2 + HNO2 → C6H5N3 + 2 H2O
Los yoduros de arilo que contienen sustituyentes atractores de electrones se someten a metátesis con azida de sodio en presencia de Cu(I), ascorbato de sodio y N,N'-dimetiletano-1,2-diamina (DMEDA):[4]
- RC6H4I + NaN3 → RC6H4N3 + NaI
