Fitol
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| Fitol | ||
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 Estructura química | ||
| Nombre IUPAC | ||
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(2E,7R,11R)-3,7,11,15- | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C20H40O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 7541-49-3[1] | |
| ChEBI | 17327 | |
| ChEMBL | CHEMBL3039479 | |
| ChemSpider | 4444094 | |
| PubChem | 5280435 | |
| UNII | MZQ4XE15TP | |
| KEGG | C01389 | |
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C[C@@H](CCC[C@@H](C)CCC/C(=C/CO)/C)CCCC(C)C
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| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 850 kg/m³; 0,85 g/cm³ | |
| Masa molar | 128,17052 g/mol | |
| Punto de ebullición | 397 K (124 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El fitol es un alcohol diterpénico acíclico que puede usarse como precursor para la fabricación de formas sintéticas de vitamina E[2] y vitamina K1.[3] En los rumiantes, la fermentación intestinal de materiales vegetales ingeridos libera fitol, un componente de la clorofila, que luego se convierte en ácido fitánico y se almacena en las grasas.[4] En el hígado de tiburón produce pristano.
La enfermedad de Refsum, un trastorno autosómico recesivo que resulta en la acumulación de grandes depósitos de ácido fitánico en los tejidos, con frecuencia manifiesta polineuropatía periférica, ataxia cerebelosa, retinitis pigmentosa, anosmia y pérdida de la audición.[5] Aunque los humanos no pueden derivar el ácido fitánico de la clorofila, pueden convertir el fitol libre en ácido fitánico. Por lo tanto, los pacientes con enfermedad de Refsum deben limitar su ingesta de ácido fitánico y fitol libre.[6] Aunque pueda resultar contra intuitivo, como tratamiento de la extraña enfermedad de Refsum y también como forma de evitar el posible enlace con el cáncer de próstata de la presencia de este compuesto y derivados en el organismo hay que eliminar carnes de rumiantes mantequilla cebo y algunos pescados con grasa: Se informa de la cantidad de fitol libre en los distintos productos alimenticios.[7]
