Gingerol
compuesto químico
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Gingerol, o [6]-gingerol, es el componente activo de jengibre fresco. Químicamente, gingerol es un pariente de la capsaicina y la piperina, los compuestos que dan a los chiles y la pimienta negra sus respectivos grados picantes.[2] Se encuentra normalmente como un aceite de color amarillo penetrante, pero también pueden tener una forma sólida cristalina de bajo punto de fusión.
| Gingerol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (S)-5-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C17H26O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 23513-14-6[1] | |
| ChEBI | 10136 | |
| ChEMBL | 402978 | |
| ChemSpider | 391126 | |
| DrugBank | DB19255 | |
| PubChem | 442793 | |
| UNII | 925QK2Z900 | |
| KEGG | C10462 | |
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O=C(C[C@@H](O)CCCCC)CCc1cc(OC)c(O)cc1
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 294,38 g/mol | |
| Punto de fusión | 30 °C (303 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Al cocinar el jengibre, el gingerol se transforma en zingerona, que es menos picante y tiene un aroma dulce picante. Cuando se seca el jengibre, el gingerol se somete a una reacción de deshidratación formando shogaoles, que son aproximadamente el doble de picantes que el gingerol. Esto explica por qué jengibre seco es más picante que el jengibre fresco.[2]
El jengibre también contiene 8-gingerol, 10-gingerol[3] y 12-gingerol.[4]
Efectos fisiológicos
[6]-Gingerol administrado por inyección intraperitoneal se ha utilizado para inducir un estado de hipotermia a ratas.[5]
Gingerol parece ser eficaz en un modelo de artritis reumatoide en animales.[6]
Gingerol y sus análogos tienen una favorable perfil de toxicidad, pero son citotóxicos hacia una gama de líneas celulares de cáncer incluyendo leucemia y cáncer de pulmón.[7]
Gingerol ha sido investigado in vitro por su efecto sobre los tumores cancerosos del intestino,[8][9] tejido mamario,[10] ovarios[11] y páncreas,[12] con resultados positivos.
