Hecogenina
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| Hecogenina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (20α,22R,25S)-3β-hidroxi-5α-espirostan-12-ona | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C27H42O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 467-55-0[1] | |
| ChEBI | 5633 | |
| ChEMBL | CHEMBL3185544 | |
| ChemSpider | 82581 | |
| PubChem | 91453 | |
| UNII | 3XP44JJ79F | |
| KEGG | C08902 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 430,62 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La hecogenina es un espirostano. Es obtenida a partir de las especies Agave sisalana, Yuccas brevifolia y del Agave fourcroydes. Según La Guía ambiental del subsector fiquero (2006) la hecogenina y tigogenina son sustancias esferoidales, sexuales y corticoides, que se usan como anticonceptivos y se consideran productos de transformación, de síntesis parcial, cuya materia prima es de origen vegetal.
En la Facultad de Ingeniería Química de la UPBM (Muñoz et al., 1988), se obtuvo un método mejorado para producir sapogeninas esteroidales como la hecogenina, a partir de hojas de la planta de fique por fermentación del azúcar, fertilizantes orgánicos a partir del Nitrógeno, Potasio, Calcio y otros elementos, pulpa de papel a través de la celulosa y farmacéuticos por medio de los esteroides entre otros. En el proceso del desfibrado del fique son retiradas las fibras, quedando como subproducto fibras cortas y cutícula impregnadas en el jugo de la planta. Este material es prensado para liberar el jugo, siendo éste el constituyente de la materia prima para el aislamiento de la hecogenina (Gómez & Vanegas, 2001). El jugo de fique obtenido en la prensa separa por coladores, para retirar la cutícula y los fragmentos de fibra. El contenido de hecogenina en el jugo es bajo (apenas 0,7%). Por este motivo, la primera etapa del proceso consiste en dejar fermentar el jugo, lo que ocurre espontáneamente, para ello el jugo es trasladado a toneles de fermentación. El proceso fermentativo dura aproximadamente siete días, pudiendo ser reducido si las condiciones climáticas son favorables. Deben evitarse las fermentaciones secundarias, pues disminuyen el contenido de las sapogeninas. La fermentación causa la precipitación de las geninas, principalmente en la forma de mono y di- glicósidos. El precipitado de las geninas hidrolizadas parcialmente se deposita en el fondo del recipiente constituyendo éste procedimiento una manera natural de concentrar el material que contiene las sapogeninas. Este depósito representa cerca de 1/7 del volumen original del jugo y contiene cerca del 80% de la sapogeninas originalmente presentes. El 20% restante está en el sobrenadante, que es desechado. La diferencia de coloración entre las dos capas (superior amarilla verdosa y la inferior- verde oscuro) permite eliminar o disponer el sobrenadante sin riesgo a perder las sapogeninas (Gómez & Vanegas, 2001) Cabe mencionar que el jugo de fique ejerce efecto corrosivo, por este motivo los recipientes de fermentación deben ser revestidos internamente por materiales como resinas tipo epoxi. Ministerio de Ambiente, Vivienda y Desarrollo Territorial, Ministerio de Agricultura y Desarrollo Rural de Colombia, Departamento Nacional de Planeación. Guía Ambiental del Subsector Fiquero de Colombia.
