Espirostano
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Los espirostanos son esteroides de origen vegetal que se obtienen por hidrólisis de las saponinas esteroides.[1]
Estructura
Los espirostanos poseen una estructura formada por 27 carbonos dispuestos en 6 anillos (A, B, C, D, E y F) y 4 metilaciones localizadas en los carbonos 10, 13, 20 y 25.[1] La unión entre los anillos A y B puede ser cis o trans (5β o 5α) y los metilos en los carbonos 10 y 13 siempre se encuentran en posición β. También poseen un oxhidrilo en el carbono 3, lugar por el cual se encuentran unidos a glúcidos en las saponinas.[1]
Pueden tener un doble enlace entre el carbono 5 y el carbono 6. De ser así, reciben el nombre de Δ5 espirostanos.[1]
La configuración del carbono 22 puede ser a o b dependiendo de la posición del oxígeno y el carbono 25 puede ser S (L o neo) o R (D o iso).
Usos
Debido a su semejanzas estructurales con los esteroides animales, son utilizados en síntesis de hormonas, siendo la diosgenina el espirostano de mayor interés.
Principales espirostanos
| Nombre común | Configuración | Sustituyentes | Estructura | Fuente natural |
|---|---|---|---|---|
| Digitogenina[1] | 5α;20α;22a;25D | (2α;3β;15β)-OH |  |
|
| Digalogenina | 5α;20α;22a;25D | (3β;15β)-OH |  |
Solanum marginatum, Solanum laciniatum, Solanum aviculare. |
| Diosgenina[1][2] | Δ5;20α;22a;25D | 3β-OH |  |
Dioscorea composita, Dioscorea floribunda |
| Esmilagenina[3] | 5β;20α;22a;25D | 3β-OH | Smilax aspera | |
| Gitogenina[1][4] | 5α;20α;22a;25D | (2α;3β)-OH |  |
|
| Hecogenina[1][2] | 5α;20α;22a;25D | 3β-OH 12:O |  |
Agave sisalana, Yuccas brevifolia |
| Sarmentogenina[5] | Strophantus sp.. | |||
| Ruscogenina[6] | Ruscus sp. | |||
| Sarsasapogenina[1] | 5β;20α;22a;25L | 3β-OH |  |
Yuccas brevifolia, Yuccas filifera, Smilax aspera |
| Similagenina[1] | 5β;20α;22a;25D | 3β-OH |  |
|
| Solasodina[2] | Solanum marginatum, Solanum laciniatum, Solanum aviculare. | |||
| Tigogenina[1][4] | 5α;20α;22a;25D | 3β-OH |  |
Yuccas brevifolia. |
