Heteroarenos
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Dentro de los heteroarenos destacan los más sencillos, que son los que derivan de la estructura del benceno, que se denominan heterobencenos.
Los heterobencenos son compuestos organometálicos en los que se sustituye un átomo de carbono dentro del anillo aromático por un átomo distinto denominado heteroátomo. Los compuestos heteroaromáticos de esta familia tienen la fórmula molecular:[1]
C5H5E (E = N, P, As, Sb, Bi) o C5H6E (E = Si, Ge, Sn)
Los primeros se derivan del benceno (C6H6) reemplazando un grupo metino (CH) por un heteroátomo (isoelectrónico) del grupo 15 de la tabla periódica. Los últimos contienen, al igual que el benceno, seis átomos de hidrógeno pero un átomo de carbono menos, que ha sido sustituido por otro elemento del grupo 14 de la tabla periódica.
Lo que todos los heterobencenos tienen en común es su aromaticidad. La estabilidad disminuye a medida que aumenta el número atómico del heteroátomo. Las longitudes de enlace y los ángulos de los heterobencenos del grupo 15 de la tabla periódica se muestran a continuación:[1]
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Como puede apreciarse en la imagen superior, los anillos de seis miembros se distorsionan cada vez más a medida que aumenta el número atómico del heteroátomo. Solamente el benceno y la piridina mantienen la forma homogénea y, a partir de la fosforina, la longitud de enlace Carbono-Heteroátomo se hace cada vez mayor.
Gottfried Märkl proporcionó en 1982 una recopilación de propiedades, síntesis y reacciones de los homólogos de piridina, fosfabenceno y arsabenceno.[2]
El silabenceno, el germabenceno y el estannabenceno son heterobencenos aromáticos y cada uno contiene un heteroátomo (Si, Ge o Sn) del grupo 14 de la tabla periódica en el anillo de seis miembros.
