Arsabenceno
El arsabenceno (nombre IUPAC: arsinina) es un compuesto heterocíclico de organoarsénico con la fórmula química C5H5As. Pertenece a un grupo de compuestos llamados heteroarenos que tienen la fórmula general C5H5E (E= N, P, As, Sb, Bi). Este líquido sensible al aire tiene un olor a cebolla, y se descompone al calentarlo. El arsabenceno también es un ligando ambidentado que prefiere coordinarse utilizando las rutas ηⁱ(As) o η⁶(π). El estudio del arsabenceno y compuestos relacionados fue un paso importante en la comprensión de los compuestos que contienen enlaces múltiples entre el carbono y elementos más pesados. El estudio de los heteroarenos fue iniciado por Märkl, con la síntesis del 2,4,6-trifenilfosfabenceno. Esto se logra tratando la sal de pirilio 2,4,6-trisustituida con fosfanos. El primer derivado del arsabenceno fue el 9-arsaantraceno preparado por Jutzi y Bickelhaupt.
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| Arsabenceno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Arsenina | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C5H5As | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 289-31-6[1] | |
| ChemSpider | 119909 | |
| PubChem | 136132 | |
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[As]=1C=CC=CC1
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 140,017 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El arsabenceno (nombre IUPAC: arsinina) es un compuesto heterocíclico de organoarsénico con la fórmula química C5H5As. Pertenece a un grupo de compuestos llamados heteroarenos que tienen la fórmula general C5H5E (E= N, P, As, Sb, Bi).[2]
Este líquido sensible al aire tiene un olor a cebolla,[3] y se descompone al calentarlo.[2] El arsabenceno también es un ligando ambidentado que prefiere coordinarse utilizando las rutas η1(As) o η6(π).[4]
El estudio del arsabenceno y compuestos relacionados fue un paso importante en la comprensión de los compuestos que contienen enlaces múltiples entre el carbono y elementos más pesados.[5]
El estudio de los heteroarenos fue iniciado por Märkl, con la síntesis del 2,4,6-trifenilfosfabenceno. Esto se logra tratando la sal de pirilio 2,4,6-trisustituida con fosfanos.[5] El primer derivado del arsabenceno fue el 9-arsaantraceno preparado por Jutzi y Bickelhaupt.[6]
El arsabenceno es plano. La distancia de enlace C—C es de 1,39 Å, mientras que el enlace As—C tiene una longitud de 1,85 Å, un 6,6 % más corta que el enlace simple As—C normal.[2]
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La espectroscopía de RMN realizada en el arsabenceno indica que tiene una corriente de anillo diamagnético.[7]
