Hexabromobenceno
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| Hexabromobenceno | ||
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| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 6Br 6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 87-82-1[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL375600 | |
| ChemSpider | 6639 | |
| PubChem | 6905 | |
| UNII | T01859XWIR | |
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Brc1c(Br)c(Br)c(Br)c(Br)c1Br
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 545,5100226 g/mol | |
| Punto de fusión | 327 °C (600 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | n.s. | |
| Solubilidad | Cloroformo (10 mg/mL) | |
| log P | 6.07 | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| NFPA 704 |
0
2
1
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| Frases H | H302, H312, H315, H319, H332, H335,H413 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El hexabromobenceno (HBB) es un bromuro de arilo hexa-sustituido. Es decir, cada una de las seis posiciones del anillo central de benceno contienen un átomo de bromo. Su fórmula molecular es C6Br6. El hexabromobenceno se ha utilizado como retardante de llama. También tiene aplicaciones como material de partida en la formación de películas delgadas similares al grafeno para dispositivos de almacenamiento de energía y condensadores de bajo coste.[2]
Se puede preparar por bromación directa del benceno (C6H6) haciéndolo reaccionar con la cantidad equivalente de bromo (Br2) en presencia de calor y luz ultravioleta.
Además del hexabromobenceno, la reacción produce seis equivalentes de bromuro de hidrógeno (HBr). Se trata de una reacción de sustitución aromática electrofílica,[3] ya que el benceno es suficientemente nucleofílico como para llevar a cabo la sustitución de los hidrógenos por iones bromuro.[4]
Propiedades
En condiciones normales de presión y temperatura, el hexabromobenceno se presenta como un polvo blanco. No es soluble en agua, pero sí en etanol, éter y benceno . El peso molecular es 551,52 g/mol. Punto de fusión de 327 °C. Incompatible con agentes oxidantes fuertes. Tiene una excelente flexibilidad de integración con varias resinas y plásticos debido a su solubilidad en sustancias como etanol, éter y benceno.[5]
