Hexazinona
compuesto químico
From Wikipedia, the free encyclopedia
La hexazinona es un compuesto orgánico que se utiliza como herbicida de amplio espectro. Es un sólido incoloro, y presenta cierta solubilidad en agua, pero es muy soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos, excepto en los alcanos. Pertenece a la clase de herbicidas triazínicos, es fabricado por DuPont y vendido bajo el nombre comercial Velpar.[2]
| Hexazinona | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 51235-04-2[1] | |
| ChEBI | 5705 | |
| ChEMBL | CHEMBL2252598 | |
| ChemSpider | 36542 | |
| PubChem | 39965 | |
| UNII | Y51727MR1Y | |
| KEGG | C10926 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 252,159 g/mol | |
Su funcionamiento se basa en la inhibición de la fotosíntesis, por lo que se trata de un herbicida no selectivo. Se utiliza para controlar gramíneas, plantas de hoja ancha y plantas leñosas. En Estados Unidos, aproximadamente el 33% se utiliza en alfalfa, el 31% en silvicultura, el 29% en áreas industriales, el 4% en pastizales y praderas, y < 2% en caña de azúcar.
Según la clasificación HRAC, la hexazinona pertenece al Grupo C1, Grupo C (global, Aus), Grupo 5 (numérico), ya que inhibe la fotosíntesis en el fotosistema II.[3]
La hexazinona es un contaminante generalizado de las aguas subterráneas. El uso de hexazinona provoca que las aguas subterráneas corran un alto riesgo de contaminación debido a su elevado potencial de lixiviación.[4]
Historia
La hexazinona se utiliza ampliamente como herbicida. Es un herbicida no selectivo de la familia de las triazinas. Se utiliza en una amplia variedad de lugares, para controlar las malas hierbas en todo tipo de aplicaciones. Desde plantaciones de caña de azúcar, viveros forestales, plantaciones de piña hasta pastizales altos y ferroviarios y emplazamientos de plantas industriales.[5]
La hexazinona se registró por primera vez en 1975 para el control general de malezas y posteriormente para usos en cultivos.[6]
Estructura y reactividad
Las triazinas, como la hexazinona, pueden unirse a la proteína quinona D-1 de la cadena de transporte de electrones en el fotosistema II para inhibir la fotosíntesis. Estos electrones desviados pueden dañar las membranas y destruir las células.[7]
Síntesis
La hexazinona se puede sintetizar mediante dos procesos de reacción diferentes. Un proceso comienza con una reacción de cloroformiato de metilo con cianamida, formando hexazinona después de una ruta de cinco pasos:[8]
Una segunda síntesis comienza con metiltiourea:[8]
Degradación
La degradación de la hexazinona ha sido estudiada mucho tiempo.[9] Se degrada aproximadamente un 10% en cinco semanas cuando se expone a la luz solar artificial en agua destilada. Sin embargo, la degradación en las aguas naturales puede ser de tres a siete veces mayor. Sorprendentemente, el pH y la temperatura del agua no afectan significativamente la fotodegradación.[10] Se degrada principalmente por microorganismos aerobios en los suelos.[11]
Mecanismo de acción
La hexazinona es un herbicida residual y de contacto de amplio espectro, que se absorbe rápidamente por las hojas y las raíces, por lo que puede aplicarse al suelo y ser absorbida por las raíces, aunque también puede tener acción foliar. Es tolerado por muchas coníferas, por lo que resulta un herbicida muy eficaz para el control de malezas de hoja ancha anuales y perennes, algunas gramíneas y algunas especies leñosas. La hexazinona actúa como herbicida, ya que la lluvia o el deshielo permiten que penetre en el suelo. Allí, la hexazinona es absorbida del suelo por las raíces.[12] Se desplaza a través de los tejidos conductores hasta las hojas, donde bloquea la fotosíntesis de la planta dentro de los cloroplastos. La hexazinona se une a una proteína del complejo fotosistema II, lo que bloquea el transporte de electrones. El resultado son múltiples reacciones posteriores. La clorofila en estado triplete reacciona primero con el oxígeno para formar oxígeno singlete. Tanto la clorofila como el oxígeno singlete eliminan los iones de hidrógeno de los lípidos insaturados presentes en las células y las membranas de los orgánulos, formando radicales lipídicos. Estos radicales oxidarán otros lípidos y proteínas, lo que finalmente provocará la pérdida de la integridad de la membrana de las células y los orgánulos. Esto dará como resultado una pérdida de clorofila, fuga del contenido celular, muerte celular y, finalmente, la muerte de la planta.[13] Las plantas leñosas primero muestran un amarilleamiento de las hojas antes de que comiencen a defoliarse, y finalmente morirán.[14] En ocasiones, las plantas son capaces de regenerar sus hojas y volver a perderlas durante la temporada de crecimiento.