Hidruro de diisobutilaluminio
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| Hidruro de diisobutilaluminio | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Hidruro de diisobutilaluminio | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C8H19Al | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1191-15-7[1] | |
| ChemSpider | 10430352 | |
| PubChem | 16682954 | |
| UNII | H2EJ47H11A | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro | |
| Densidad | 798 kg/m³; 0,798 g/cm³ | |
| Masa molar | 142,222 g/mol | |
| Punto de fusión | −80 °C (193 K) | |
| Punto de ebullición | 105 °C (378 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL, DIBALH, DIBAL-H o DIBAH) es un agente reductor con la fórmula (i-Bu2AlH)2, donde i-Bu representa isobutilo (-CH2CH(CH3)2). Este compuesto de organoaluminio es un reactivo en síntesis orgánica.[2]
Como la mayoría de los compuestos de organoaluminio, su estructura probablemente sea mayor que la sugerida por su fórmula empírica. Diversas técnicas, sin incluir la cristalografía de rayos X, sugieren que el compuesto existe como un dímero y un trímero, formado por centros tetraédricos de aluminio que comparten ligandos hidruro puente.[3] Los hidruros son pequeños y, en el caso de los derivados del aluminio, son altamente básicos, por lo que forman puentes con preferencia a los grupos alquilo.
El DIBAL se puede preparar calentando triisobutilaluminio (en sí mismo un dímero) para inducir la eliminación del β-hidruro:[4]
- (i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2
Aunque el DIBAL se puede comprar comercialmente como un líquido incoloro, más comúnmente se compra y se dispensa como una solución en un solvente orgánico como tolueno o hexano.
Uso en síntesis orgánica
El DIBAL reacciona lentamente con compuestos pobres en electrones y más rápidamente con compuestos ricos en electrones. Por lo tanto, es un agente reductor electrofílico, mientras que el LiAlH4 puede considerarse un agente reductor nucleofílico.
El DIBAL es útil en síntesis orgánica para diversas reducciones, incluyendo la conversión de ácidos carboxílicos, sus derivados y nitrilos a aldehídos. El DIBAL reduce eficientemente los ésteres α-β insaturados al alcohol alílico correspondiente.[2] Por el contrario, el LiAlH4 reduce ésteres y cloruros de acilo a alcoholes primarios y nitrilos a aminas primarias [mediante el procedimiento de Fieser]. De forma similar, el DIBAL reduce lactonas a hemiacetales (el equivalente de un aldehído).[5]
Aunque el DIBAL reduce nitrilos a aldehídos de forma fiable, la reducción de ésteres a aldehídos es conocida por producir a menudo grandes cantidades de alcoholes. Sin embargo, es posible evitar estos subproductos indeseados mediante un control cuidadoso de las condiciones de reacción mediante química de flujo continuo.[6]
El DIBAL se investigó originalmente como cocatalizador para la polimerización de alquenos.[7]
