Isotiazolinona
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| Isotiazolinona | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 1,2-Tiazol-3(2H)-ona | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C3H3NOS | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1003-07-2[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL1974422 | |
| ChemSpider | 87509 | |
| PubChem | 96917 | |
| UNII | E57JT172V7 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 101,13 g/mol | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La isotiazolinona es un compuesto orgánico heterocíclico con la fórmula C3H3NOS. Es un sólido blanco, estructuralmente relacionado con el isotiazol. La isotiazolona en sí tiene un interés limitado, pero varios de sus derivados son conservantes y antimicrobianos ampliamente utilizados.[2]
En comparación con otros muchos heterociclos simples, el descubrimiento de la isotiazolinona es bastante reciente; los primeros informes aparecieron en la década de 1960.[3]
Las isotiazolinonas se pueden preparar a escala industrial mediante el cierre del anillo de 3-mercaptopropanamidas. Estos a su vez se producen a partir del ácido acrílico a través del ácido 3-mercaptopropiónico:
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El cierre del anillo de la tiol-amida se efectúa típicamente mediante cloración[3] u oxidación de la 3-sulfanilpropanamida al disulfuro correspondiente.[4]
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Se han desarrollado muchas otras rutas, incluida la adición de tiocianato a amidas de propargilo.[2]
Mecanismo de acción
La actividad antimicrobiana de las isotiazolinonas se atribuye a su capacidad para inhibir aquellas enzimas con tioles en sus sitios activos. Se ha establecido que las isotiazolinonas forman disulfuros mixtos tras el tratamiento con dichas especies.
Aplicaciones
Las principales isotiazolonas comerciales son:
Metilisotiazolinona (MIT, MI)
Metilcloroisotiazolinona (CMIT, CMI, MCI)
Benzisotiazolinona (BIT)
Octilisotiazolinona (OIT, OI)
Diclorooctilisotiazolinona (DCOIT, DCOI)
Butilbencisotiazolinona (BBIT)
Todos estos compuestos exhiben propiedades antimicrobianas. Se utilizan para controlar bacterias, hongos y algas en sistemas de agua de enfriamiento, tanques de almacenamiento de combustible, sistemas de agua de fábricas de pulpa y papel, sistemas de extracción de petróleo, conservación de madera y algunas pinturas. Son agentes antiincrustantes. Se usan frecuentemente en champús y otros productos para el cuidado del cabello.[5][6]
La clorometilisotiazolinona (CMIT) y la 2-metil-4-isotiazolin-3-ona (metilisotiazolinona o MIT) son derivados populares. Una mezcla 3:1 de CMIT:MIT se vende como Kathon como una solución madre concentrada que contiene entre un 1,5 y un 15 % de CMIT/MIT. Para estas aplicaciones, el nivel de uso recomendado es de 6 ppm a 75 ppm de isotiazolonas activas.
La 4,5-dicloro-2-n-octil-4-isotiazolin-3-ona (DCOI) se utiliza especialmente como agente antiincrustante, es decir, pintura para cascos de barcos para evitar la formación de percebes, etc.
