Butilbencisotiazolinona
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| Butilbencisotiazolinona | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-butil-1,2-benzotiazol-3-ona | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C11H13NOS | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 4299-07-4[1] | |
| PubChem | 9837171 | |
| UNII | 7PK26VAT4Q | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1177 kg/m³; 1,177 g/cm³ | |
| Masa molar | 207,29 g/mol | |
| Punto de fusión | 137 °C (410 K) | |
| Punto de ebullición | 180 °C (453 K) | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La butilbencisotiazolinona (BBIT) es un biocida de la clase de las isotiazolinonas benzofusionadas, al igual que la sustancia básica benzisotiazolinona (BIT), de la que se obtiene por alquilación con 1-bromobutano.
La BBIT es especialmente activa como fungicida y está siendo evaluada en la UE para los tipos de productos 6, 7, 9, 10 y 13 (a marzo de 2020).[2]
Para el material de partida frecuentemente utilizado, bencisotiazolinona (BIT), se han desarrollado un gran número de síntesis desde su primera descripción en 1923[3] debido a los rendimientos inicialmente insatisfactorios y al uso de reactivos problemáticos,[4] tales como, más recientemente, a partir de 2-yodobenzamida y disulfuro de carbono (CS2) en presencia de bromuro de cobre (I) (CuBr) y el aminoácido L-prolina con rendimientos superiores al 75 %.[5]
La alquilación de la sal de litio de BIT con 1-bromobutano produce una mezcla de N- butil-1,2-benzisotiazolin-3-ona (BBIT) y el producto de O-alquilación no deseado 3-butoxi-1,2-benzisotiazolina en la proporción 79:21, del cual se puede aislar BBIT por destilación al vacío.
Otra síntesis parte de 2-cloro -N- butilbenzamida (preparada a partir del ácido 2-clorobenzoico vía cloruro de ácido con n -butilamina), que se hace reaccionar con sulfuro de sodio seco (Na2S) en NMP para dar 2-mercapto -N -butilbenzamida.
Por ciclización oxidativa con cloruro de sulfurilo (SO2Cl2) se cierra el anillo de isotiazolinona y se forma BBIT con un rendimiento del 74%.
