Nació en Fall River, Massachusetts. Phelan se licenció cum laude en Historia por el Harvard College en 1947; se doctoró en la Universidad de California, Berkeley, en 1951. Su tesis sobre la Orden Franciscana en el México colonial se convirtió en la base de su primer libro, The Millennial Kingdom of the Franciscans in the New World: A Study of the Writings of Gerónimo de Mendieta (1525-1604), que sigue siendo una obra importante en el campo de la América Latina primitiva. La monografía de Phelan, The Hispanization of the Philippines: Spanish Aims and Filipino Responses (1959) sigue siendo una de las pocas obras sobre el Imperio español centrada en las Filipinas virreinales y tiene en cuenta las respuestas locales a las políticas de la corona. Su tercera monografía, The Kingdom of Quito in the Seventeenth Century: Bureaucratic Politics in the Spanish Empire (1967) es una mezcla de historia política y social, junto con un importante capítulo de historia cultural centrado en Mariana de Jesús de Paredes, conocida como la "Azucena de Quito". En 1968, el libro recibió una mención honorífica para el Premio Bolton de la Conferencia de Historia Latinoamericana.[2] Su última monografía, The People and the King: The Comunero Revolution in Colombia 1781, se publicó póstumamente y recibió el Premio Beveridge de la American Historical Association en 1978.[3] Phelan fue elegido Presidente de la Conferencia sobre Historia Latinoamericana en 1973[4] Fue becado en Guggenheim, del American Council of Learned Societies y de la Newberry Library. Formó parte de los consejos editoriales de Hispanic American Historical Review y The Americas.
