Juan Velázquez de Cuéllar

Fue hijo de Gutierre Velázquez de Cuéllar que fue mayordomo mayor de Isabel de Portugal, viuda de Juan II de Castilla.

Comenzó su carrera al servicio regio, en 1490 fue nombrado teniente de la fortaleza de Trujillo. Además, a la muerte de su padre  en 1496, heredó de este la alcaidía del palacio real de Arévalo y el de Madrigal de las Altas Torres.

Contrajo matrimonio con María de Velasco, hija de Arnao de Velasco (hermano a su vez de Juan de Velasco, I conde de Siruela).^[1] De este matrimonio tuvieron entre otros hijos a:^[2]

• Gutierre Velázquez, caballero de la orden de Santiago, comendador de la Membrilla.
• Juan Velázquez, comendador de Monroy en la orden de Calatrava.
• Miguel de Velasco, caballero de la orden de Santiago, aposentador mayor de Felipe II.
• Luisa de Velasco, dama de la reina Isabel I de Católica, casada con Juan Hurtado de Mendoza, señor de Morón.
• Catalina de Guevara y de Velasco, casada con Bernardino de Velasco, señor de Castiltegeriego.
• Francisca de Guevara y Velázquez, casada con Tello González de Aguilar.^[3]

Tuvo como paje en su casa a Íñigo de Loyola, que era pariente de su suegra María de Guevara.^[4]

Durante la breve existencia de la casa del príncipe Juan, fue uno su maestresala. En el mismo año de la muerte del príncipe (1497) fue nombrado miembro del consejo real por los Reyes Católicos. Tras la muerte del príncipe Juan, sería nombrado sucesivamente contador del príncipe Miguel, y a su muerte, de la princesa Juana y su marido, Felipe. Fue contador mayor de Castilla hasta poco antes de su muerte. Alrededor de esta época fue descrito por Gonzalo Fernández de Oviedo en sus Batallas y quincuagenas como:^[5]

vile fresco e hermoso ombre, de buen jesto, e ya gordo e de auctoridad; e mostrava aver sido quando mançebo de linda dispusiçión. E dezían que avía seydo gentil justador e muy galán cortesano

Isabel I lo nombró en su testamento para que fuese protegido por Juana I y Felipe I, y por su viudo, Fernando. Al año siguiente (1505) le fue entregada la tenencia del castillo de Arévalo. La esposa de Juan fue dama de la reina Germana, segunda esposa de Fernando. En 1507 este monarca le nombraría comendador de Membrilla en la orden de Santiago, encomienda que renunciaría en su hijo Gutierre hacia 1511 o 1515, tras obtener aprobación regia.

En noviembre de 1516, Carlos I entregaría a la ya viuda reina Germana la villa de Arévalo con la consiguiente pérdida de las rentas para Juan, pero este último se negaría a entregar el castillo hasta marzo de 1517 protagonizando uno de los episodios más conocidos de su biografía. Tras este episodio quedó fuertemente endeudado y en desgracia mientras veía que sus oficios eran entregados a personas del entorno de Carlos I, así:

• Guillermo de Croy fue nombrado contador mayor de Hacienda.
• Gaspar Juan de Tolsa, la tenencia del castillo de Arévalo.
• Carlos de Lannoy, la tenencia del castillo de Trujillo.

Murió en Madrid el 12 de agosto de 1517. Fue enterrado en la iglesia de San Esteban de Cuéllar, conservándose en el Museo Arqueológico Nacional su lucillo en que lo muestra yacente junto a su hijo Juan.^[6] En 1523 su viuda acabaría siendo nombrada dama de Catalina de Austria, partiendo a Portugal cuando esta fue casarse con Juan III. María viviría allí el resto de su vida.^[1]

1. 1 2 Boase, Roger (2017). «María de Velasco (c. 1467-1549), Pinar’s Juego trobado, the Carajicomedia, and the mystery of King Fernando’s death». eHumanista: Journal of Iberian Studies (37): 512-527. ISSN 1540-5877. Consultado el 22 de noviembre de 2025. 
2. ↑ García Hernán, Enrique (2013). Ignacio de Loyola. Taurus. ISBN 978-84-306-0211-7. Consultado el 23 de noviembre de 2025. 
3. ↑ Alarcon, Antonio Suarez de (1656). «Libro Quarto». Relaciones genealogicas de la casa de los Marqueses de Trocifal, condes de Torresuedras,... escriviolas Don Antonio Suarez de Alarcon primo genito de esta casa... por Diego Diaz de la Carrera, impressor del Reyno. p. 365. Consultado el 28 de noviembre de 2025. 
4. ↑ Franco Mata, Ángela (2025). «Juan Velázquez de Cuéllar y su relación con Íñigo Lopez de Oñaz y Loyola (Ignacio de Loyola)». Revista de folklore (515): 4-26. ISSN 0211-1810. Consultado el 20 de noviembre de 2025. 
5. ↑ Boase, Roger (2017). «María de Velasco (c. 1467-1549), Pinar’s Juego trobado, the Carajicomedia, and the mystery of King Fernando’s death». eHumanista: Journal of Iberian Studies (37). ISSN 1540-5877. Archivado desde el original el 17 de noviembre de 2024. Consultado el 22 de noviembre de 2025. 
6. ↑ Franco Mata, María Ángela (1999). «Arte y liturgia: un fondo de lucillo gótico en el Museo Arqueológico Nacional». Aragón en la Edad Media (14): 563-572. ISSN 0213-2486. Consultado el 21 de noviembre de 2025. 

• Castrillo Llamas, María de la Concepción. «Juan Velázquez de Cuéllar». Historia Hispánica. Real Academia de la Historia. 
• Diago Hernando, Máximo (2009). «El Contador Mayor Juan Velázquez de Cuéllar:: ascenso y caída de un influyente cortesano en la Castilla de comienzos del siglo XVI». Cuadernos de historia de España (83): 157-186. ISSN 0325-1195. Consultado el 21 de noviembre de 2025.