Anteriormente, en su juventud pertenecía a una pandilla llamada "Black Emperor", hecho que lo ayudó a hacer Tokyo Revengers, tomando de inspiración otros mangas (Re:Zero kara Hajimeru Isekai Seikatsu y Boku Dake ga Inai Machi).[2]
En 2004 "Shinjuku Host'' recibió una mención honorífica en el Young Magazine Manga Award, en la edición 293 de septiembre de 2004. El mismo trabajo se publicó en la edición 8 de Bessatsu Young Magazine en 2005 y debutó.
En el 2005 comenzó la seríalización del manga Shinjuku Swan [En] anunciándolo en la revista Weekly Young Magazine de la edición 17, finalizando en la edición 45, del 2013.[3][4]
En 2010 comenzó a publicar "Abaddon" en la edición 15 de Weekly Young Magazine, finalizando en la edición 12, del 2012.
En 2014 comenzó a publicar "Sekisei Inko" en las ediciones 4 y 5 de "Weekly Young Magazine", finalizando en la edición 16, del 2015.
En 2015 se trasladó nuevamente a otra revista, Weekly Shonen Magazine, dónde comenzó a serializar "Dessert Eagle" el primer manga para niños en la edición 36 y 37, finalizando en la edición 25, del 2016.
En 2017 comenzó a publicar la serialización de Tokyo Revengers en la edición 13 de Weekly Shonen Magazine, publicado el 1 de marzo, finalizando en la edición 51 en 2022. Con la salida del anime del manga Tokyo Revengers, sus ventas han logrado aumentar[5]mucho hasta el punto de ser uno de los mangas más vendidos, superando 65 millones de copias vendidas.[6]
La serie rápidamente se hizo popular y ganó el Premio Kodansha Manga en la categoría shōnen en 2020.[7] Desde entonces su obra Tokyo Revengers ha sido adaptado a una serie de anime y varias películas de acción real.[8]
En 2024 se trasladó a Weekly Shonen Jump de la editorial Shūeisha donde publicará el 15 de abril un nuevo manga llamado Negai no Astro.[9]En una entrevista Wakui reveló que fue rechazado por la editorial en sus principios como mangaka, quienes le aconsejaron dibujar algo más familiar a su estilo, a pesar de eso Wakui en el 2024 con su nueva obra Negai no Astro, logró entrar en la editorial.[10]
