Leonurina
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| Leonurina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid 4-guanidinobutyl ester | ||
| General | ||
| Fórmula molecular |
C 14H 21N 3O 5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 24697-74-3[1] | |
| ChEBI | 80843 | |
| ChEMBL | CHEMBL1290284 | |
| ChemSpider | 141828 | |
| PubChem | 161464 | |
| UNII | 09Q5W34QDA | |
| KEGG | C16985 | |
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O=C(OCCCC/N=C(\N)N)c1cc(OC)c(O)c(OC)c1
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 311,33 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Leonurina es uno de los componentes químicos de la planta sudafricana Leonotis leonurus. Es un alcaloide levemente psicoactiva encontrado en las especies Leonotis nepetifolia, Leonurus japonicus, Leonurus cardiaca, así como en otras plantas de la familia Lamiaceae. La leonurina se extrae fácilmente en agua, así como a partir del aceite esencial de Leonurus sibiricus.[2]
- Trimetil ácido gálico ( Ácido eudesmico ) se escinde con ácido sulfúrico al 20%.
- El ácido siríngico está protegido con cloroformiato de etilo.
- El ácido 4-carboethoxysyringico se hace reaccionar con cloruro de tionilo SOCl2.
- El residuo se hace reaccionar con THF dando éster 4-cloro-1-butílico del ácido 4-carboethoxysyringico
- La síntesis de Gabriel (Potasio pthalimida ) seguido de hidrazinolisis ( procedimiento Ing-Manske ).
- El último paso es la reacción de la amina con sal de S-metilisotiourea hemisulfato,[3] yielding 4-Guanidina-1-butanol Syringate.
