Manzamina

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Las manzaminas son alcaloides β-carbolínicos complejos aislados de varias especies de esponjas marinas.

Desde el primer reporte en 1986 de la manzamina A,^[1] se han aislado aproximadamente 40 compuestos relacionados descritos de una docena de especies de esponjas.

Actividad biológica

La manzamina A fue descrita como un compuesto citotóxico, exhibiendo una IC50 de 0.07 μg/mL contra las células P388 de ratón. La estructura única en la naturaleza de las manzaminas ha llamado la atención de los químicos sintéticos a efectuar su síntesis total.^[2] Se han reportado 2 síntesis totales.^[3] La manzamina A ha mostrado también actividad antimalárica contra el agente de malaria murina Plasmodium berghei in vivo.^[4] Kara y colaboradores probaron la manzamina A, F y la (–)-8-hidroximanzamina A con respecto a la cloroquina y la artemisina, y mostraron actividad significativamente, excepto la manzamina F. Parece ser que la funcionalización del anillo de azocina es importante para la actividad.^[5]

Propiedades físicas

En el siguiente cuadro se muestran las propiedades físicas de los principales tipos de manzamidas aislados de distintos invertebrados marinos:

Nombre	Estructura	Fórmula molecular	CAS	Masa molecular (g/mol)	Estado	Fuente natural	Otras propiedades
Manzamina A (Keramina A)		C₃₆H₄₄N₄O	104196-68-1	548.770	Cristales (meoH PF = 240°C	Aislado de las esponjas japonesas Haliclona sp., Xestospongia sp., Pellina sp., Acanthostrongylophora ingens.^[6]	[α] 20D = +50 ( c, 0.28 in CHCl3) UV: [ácido]λmax238 (ε15300) ;278 (ε9680) ;290 (ε8350) ;346 (ε4420) ;358 (ε4770) ( clorhidrato) [neutral]λmax219 (ε22900) ;236 (ε18600) ;280 (ε10800) ;290 (ε11000) ;346 (ε5300) ;357 (ε5600) (MeOH).^[7] Muestra propiedades antitumoral. Exhibe citotoxicidad contra células KB. Tiene propiedades insecticidas y antibacteriales tanto con bacterias Gram-positivas, como Gram-negativas. Exhibe también propiedades antimaláricas y antileishmánicas. Tiene fuerte actividad antituberculótica.
N-óxido de manzamina A	2-N-Óxido de manzamina A	C₃₆H₄₄N₄O₂	184361-76-0	564.769	Polvo amarillo cristalino.	Aislado de la esponja filipina Xestospongia ashmorica	Citotóxico. Muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). UV: [neutral]λmax201 (ε26000) ;241 (ε23000) ;261 (ε23000) ;310 (ε21000) ( MeOH).
3,4-Dihidromanzamina A	3,4-Dihidromanzamina A	C₃₆H₄₆N₄O	162465-80-7	550.786	Sólido amorfo PF = 237 - 241°C	Alcaloide aislado de una esponja japonesa del género Amphimedon.^[8]	Citotóxica contra células L-1210 y KB cells. Presenta actividad antibacteriana. Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv)
3,4-Dihydromanzamine A N-óxido	3,4-Dihidro, 2-N-óxido de la Manzamina A	C₃₆H₄₆N₄O₂	184361-75-9	566.785	Polvo amarillo cristalino	Aislado de Xestospongia ashmorica	Agente citotóxico. Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv) Physical Description: Yellow cryst. powder Optical Rotation: [α] D +34.1 ( c, 0.59 in CHCl3) UV: [neutral]λmax201 (ε25000) ;355 (ε11000) ( MeOH)
3,4-Dihidro-6-hidroximanzamina A	6-Hidroxi, 3,4-dihidro manzamina A	C₃₆H₄₆N₄O₂	208392-25-0	566.785	Sólido amorfo	Aislado de una esponja del género Amphimedon.^[9]	Activo contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]25D = +28 (c, 1.2 en MeOH). UV: [neutral]λmax207 (ε9000) ;225 (ε6500) ;250 (ε3500) ;337 (ε2500) ( MeOH)
10,11-Epoxi-3,4-dihidro-6-hidroximanzamina A	6-Hidroxi, 3,4-dihidro, 10β,11β-epóxido de manzamina A	C₃₆H₄₆N₄O₃	1135678-53-3	582.784	Sólido amorfo pardo	Aislado de una esponja Amphimedon.	[α]D = +35.2 (c, 0.7 en cloroformo), UV: [neutral]λmax204 (ε16000) ;212 (ε14700) ;232 (ε7700) ;289 (ε2200) ;332 (ε6700) ( MeOH)
32,33-Dihidro-31-hidroximanzamina A	31β-Hidroxi, 32,33-dihidro de la manzamina A	C₃₆H₄₆N₄O₂	581782-65-2	566.785	Cristales (MeOH)	Aislado de una esponja no identificada de Indonesia.	'UV: [neutro]λmax215;248;281;291;352;359 (MeOH)
32,33-Dihidro-6,31-dihidroximanzamina A	6,31β-Dihidroxi, 32,33-dihidromanzamina A	C₃₆H₄₆N₄O₃	581782-71-0	582.784	Polvo amarillento	Aislado de una esponja indonésica no identificada.	Activo contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]25D = +25.9 (c, 0.5 en MeOH). UV: [neutro]λmax218;240;280;291;356;359 (MeOH)
32,33-Dihidro-6-hidroxi-35-oxomanzamina A.	35-Oxo, 6-hidroxy, 32,33-dihidro de la manzamina A	C₃₆H₄₄N₄O₃	581782-67-4	580.769	Sólido, polvo amarillo pálido descompone a temperaturas mayores a 200ºC	Aislado de una esponja indonésica no identificada.	Muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]25D = +10 (c, 1 en MeOH); UV: [neutral]λmax219;248;268;356;395 ( MeOH)
12,34-Oxamanzamina A	12-Desoxi, 12,34-epoxi manzamina A	C₃₆H₄₂N₄O		546.754	Polvo; descompone a 164ºC	Alcaloide de una esponja indopacífica no identificada^[10]	Muestra actividad contra Leishmania donovani; [α]25D = +40 (c, 0.6 en cloroformo); UV: [neutral]λmax252 (log ε3.82) ;271 (log ε3.71) ;358 (log ε3.41) ( MeOH)
12,28-Oxamanzamina A	12-Deoxi, 12,28α-epóxido de la manzamina A	C₃₆H₄₂N₄O	721429-59-0	546.754	Sólido amorfo descompone a 148ºC	Aislado de una esponja del género Acanthostrongylophora.	[α]25D = +38 (c, 0.1 en cloroformo). UV: [neutral]λmax253 (log ε3.81) ;274 (log ε3.66) ;352 (log ε3.41) (MeOH).
8-Hidroxi-12,28-oxamanzamina A	12-Desoxi, 12,28α-epoxi, 8-hidroximanzamina A	C₃₆H₄₂N₄O₂	721429-60-3	562.753	Sólido amorfo (EtOH) descompone a 160ºC	Aislado de la esponja Acanthostrongylophora sp.^[11]	[α]25D = +8 (c, 0.1 en cloroformo); UV: [neutral]λmax251 (log ε3.85) ;273 (log ε3.78) ;356 (log ε3.38) ( MeOH)
Manzamina B		C₃₆H₄₆N₄O	112663-92-0	550.79	Sólido	Aislado de la esponja Acanthostrongylophora sp.^[12]	Presenta actividad antimalárica, antileishmania, antituberculótica, y contra el virus HIV-1.
Manzamina C		C₂₃H₂₉N₃	112693-24-0	347.5	Sólido	Aislado de una esponja del género Haliclona^[13]
Manzamina D		C₃₆H₄₈N₄O	116477-23-7	552.801	Sólido	Aislado de esponjas de los géneros Haliclona, Ircinia y Amphimedon^[14]^[15]	Agente citotóxico. Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv).[α]24D = +44. Soluble en metanol, cloroformo. Poco soluble en agua y hexano. UV: [neutral]λmax223 (ε28800) ;281 (ε6700) ;288 (ε5400) ( MeOH).
1-Epimanzamina D	1S,2,3,4-Tetrahidro	C₃₆H₄₈N₄O	302327-68-0	552.801	Polvo amorfo	Aislado de una esponja no identificada colectada en Palau.	Agente citotóxico. Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv).^[16] [α]23D = +77.3 (c, 0.16 en cloroformo). UV: [neutral]λmax225 (log ε4.23) ;281 (log ε3.79) (MeOH).
*1-Epi-2-N-metilmanzamina D*	1S,2,3,4-Tetrahidro, N2-Metilo de la manzamina D	C₃₇H₅₀N₄O	302327-67-9	566.828	Cristales (Metanol) PF = 185 - 188°C	Aislado de una esponja de Palau	Activo contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). Citotóxico. [α]23D = +91.4 (c, 0.27 en cloroformo),UV: [neutro]λmax223 (log ε4.24) ;281 (log ε3.74) (MeOH).
8-Hidroximanzamina D	8-Hidroxi, 1R,2,3,4-tetrahidromanzamina D	C₃₆H₄₈N₄O₂	160070-84-8	568.801	Sólido	Aislado de la esponja de Papúa Nueva Guinea Petrosia contignata¡	Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv)
8-Hidroxi-2-N-metilmanzamina D	8-Hidroxi, 1R,2,3,4-tetrahidro, N²-Metil manzamina D	C₃₇H₅₀N₄O₂	160070-83-7	582.828	Sólido en polvo	Aislado de la esponja de Nueva Guinea Petrosia contignata y de una especie del género Cribrochalina.	Activo contra células de leucemia P388. Muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]D = +46 (c, 0.006 en diclorometano)
Manzamina E		C₃₆H₄₄N₄O₂	117631-50-2	564.769	Cristales (MeCN) PF = 174 - 176°C	Aislado de una especie de Xestospongia junto con la manzamina F.^[17]	[α]D = +63.7 (c, 2.51 en cloroformo). Es soluble en metanol, cloroformo, acetato de etilo. UV: [ácido]λmax238 (ε15300) ;278 (ε9680) ;290 (ε8350) ;346 (ε4420) ;358 (ε4770) ( clorhidrato) [neutral]λmax219 (ε22900) ;236 (ε18600) ;280 (ε10800) ;290 (ε11000) ;346 (ε5300) ;357 (ε5600) ( MeOH) [neutral]λmax220 (ε35800) ;237 (ε28100) ;279 (ε18000) ;346 (ε7700) ;359 (ε9300) ( MeOH)
6-Hidroximanzamina E	31-Oxo, 6-hidroxi, 32,33-dihidromanzamina A	C₃₆H₄₄N₄O₃		580.769	Polvo amarillo (Cloroformo)	Aislado de una esponja de Indonesia del género Acanthostrongylophora .	[α]25D = +34.4 (c, 0.2 en cloroformo). UV: [neutro]λmax218 (log ε3.64) ;239 (log ε3.63) ;280 (log ε3.25) ;288 (log ε3.09) ;346 (log ε3.42) (MeOH)
12,28-Oxamanzamina E.	12-Desoxi, 12,28α-epoxi, 31-oxo, 32,33-dihidro manzamina A	C₃₆H₄₂N₄O₂		562.753	Sólido amarillo pálido.	Aislado de una especie de esponja del género Acanthostrongylophora.	[α]25D = +29.4 (c, 0.2 en cloroformo) UV: [neutral]λmax250 (log ε3.8) ;281 (log ε3.63) ;352 (log ε3.31) ;361 (log ε3.42) (MeOH)
12,34-Oxamanzamina E.	12-Desoxi, 12,34-epoxi, 31-oxo, 32,33-dihidro manzamina A	C₃₆H₄₂N₄O₂		562.753	Sólido pálido amarillo (MeOH), descompone a 152°C	Aislado de una esponja indonésica del género Acanthostrongylophora.	[α]25D = +44.3 (c, 0.6 en cloroformo).UV: [neutral]λmax239 (log ε3.38) ;252 (log ε3.82) ;275 (log ε3.65) ;354 (log ε3.41) ( MeOH).
6-Hidroxi-12,34-oxamanzamina E	12-Desoxi, 12,34-epoxi, 31-oxo, 6-hidroxi, 32,33-dihidro manzamina A	C₃₆H₄₂N₄O₃		578.753	Polvo amarillo descompone a 163ºC	Aislado de la esponja del género Acanthostrongylophora.	[α]25D = +44.3 (c, 0.4 en cloroformo), UV: [neutral]λmax252 (log ε3.82) ;275 (log ε3.67) ;356 (log ε3.41) (MeOH)
ent-12,34-Oxamanzamina E	12-Desoxi, 12,34-epoxi, 31-oxo, 32,33-dihidromanzamina A	C₃₆H₄₂N₄O₂	479411-38-6	562.753	Polvo amorfo pardo 152ºC	Aislado de una esponja indopacífica.	[α]25D = -54.6 (c, 0.3 en cloroformo). UV: [neutral]λmax252 (log ε3.82) ;275 (log ε3.65) ;354 (log ε3.41) (MeOH)
Manzamina F (Keramamina B)		C₃₆H₄₄N₄O₂	107900-75-4	580.769	Cristales (MeCN) descomponen a 200ºC	Aislados de Xestospongia sponge y de Petrosia sp.	Citotóxico. Muestra actividad antimicrobiana contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv) [α]D = +59.9 (c, 1.67 en cloroformo); UV: [ácido]λmax245 (ε25600) ;268 (ε12100) ;353 (ε6800) ;360 (ε6820) ( as AcOH salt) [neutral]λmax220 (ε36000) ;244 (ε31000) ;265 (ε13900) ;355 (ε8100) (MeOH)
ent-Manzamina F	31-Oxo, 8-hidroxi, 32,33-dihidromanzamina A	C₃₆H₄₄N₄O₃	403619-71-6	580.769	Polvo amarillo (EtOH) Descompone a 194ºC.	Aislado de una esponja de la familia Petrosiidae.	Presenta actividad contra Toxoplasma gondii y tiene una fuerte actividad antimalárica. También muestra actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]D = -44.6 (c, 0.11 en cloroformo). UV: [neutro]λmax266 (log ε3.04) ;300 (log ε3.02) ;380 (log ε2.92) ( MeOH)
ent-12,34-Oxamanzamina F	12-Desoxi, 12,34-epoxi, 8-hidroxi, 32,33-dihidromanzamina A	C₃₆H₄₂N₄O₃	402935-15-3	578.753	Polvo (MeOH) descompone a 164ºC	Aislado de una esponja indopacífica no identificada.	Muestra fuerte actividad contra Mycobacterium tuberculosis(H37Rv). [α]25D = +40 (c, 0.6 en cloroformo). UV: [neutro]λmax252 (log ε3.82) ;271 (log ε3.71) ;358 (log ε3.41) ( MeOH)
Manzamina G		C₃₆H₄₄N₄O₂	154466-37-2	564.769	Cristales amarillo pálido descomponen a 230ºC	Aislado de las esponjas Acanthostrongylophora ingens, Amphimedon sp. y Pachypellina sp.^[18]	Exhibe actividad antitumoral, antimalárica y anti-HSV-II. Es activa contra Leishmania donovani y Mycobacterium tuberculosis (H37Rv)
ent-Manzamina G	8-Hidroximanzamina A	C₃₆H₄₄N₄O₂	403619-70-5	564.769	Polvo amarillo (MeOH). Descompone a 197ºC	Aislado de una esponja perteneciente a la familia Petrosiidae	Exhibe actividad contra Toxoplasma gondii y una fuerte actividad antimalárica, así como actividad fuerte contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv).[α]25D = -112 ( c, 0.12 en cloroformo). UV: [neutro]λmax266 (log ε2.95) ;282 (log ε2.94) ;390 (log ε2.85) ( MeOH)
Manzamina Y		C₃₆H₄₄N₄O₂	162465-79-4	564.769	Sólido amarillento amorfo. PF = 253ºC	Aislado de una esponja de Okinawa Amphimedon sp. y Haliclona sp.	Citotóxico contra células L-1210 y KB. Presenta actividad antibacterial. Muestra gran actividad contra Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). [α]20D = +139 (c, 1.1 in MeOH).
Manzamina X		C₃₆H₄₄N₄O₃	164301-23-9	580.769	Sólido, prismas amarillos (Hexano/acetona) PF = 250ºC	Aislada de una esponja del género Xestospongia.	Citotóxico contra células L-1210 y KB cells. Exhibe actividad antibacteriana. [α]19D = +66.1 (c, 1.93 en cloroformo). UV: [neutral]λmax215 (ε29500) ;300 (ε17000) ;378 (ε4800) (MeOH).
6-Desoximanzamina X	31,34-Epoxi, 32,33-dihidro manzamina A	C₃₆H₄₄N₄O₂	184361-73-7	564.769	Sólido amorfo color amarillo pálido.	Aislado de Xestospongia ashmorica	Agente citotóxico. Activo contra Leishmania donovani y Mycobacterium tuberculosis (H37Rv).[α]D = +30.1 (c, 0.35 en cloroformo). UV: [neutral]λmax210 (ε26000) ;260 (ε11800) ;312 (ε10000) ;378 (ε3000) ( MeOH)

Manzamina

Actividad biológica

Propiedades físicas

Biosíntesis

Referencias

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