N-metilciclohexilamina
Ficha de compuesto químico de N-metilciclohexilamina
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La N-metilciclohexilamina o N-metilciclohexanamina es una amina secundaria con fórmula molecular C7H15N. En este compuesto, un único grupo amino (-NH) se halla unido, por una parte, a uno de los carbonos del ciclohexano y, por otra, a un grupo metilo.
Metilciclohexilamina
N-metil-N-ciclohexilamina
1-metilciclohexilamina
| N-metilciclohexilamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| N-metilciclohexanamina | ||
| General | ||
| Otros nombres |
N-ciclohexilmetilamina Metilciclohexilamina N-metil-N-ciclohexilamina 1-metilciclohexilamina | |
| Fórmula semidesarrollada | (C6H11)-NH-CH3 | |
| Fórmula molecular | C7H15N | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 100-60-7[1] | |
| Número RTECS | GX1529000 | |
| ChEBI | 59018 | |
| ChEMBL | CHEMBL1049 | |
| ChemSpider | 7233 | |
| PubChem | 7514 | |
| UNII | YH8PF4C1OW | |
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CNC1CCCCC1
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Líquido incoloro o blanquecino | |
| Olor | Inodoro | |
| Densidad | 868 kg/m³; 0,868 g/cm³ | |
| Masa molar | 113,20 g/mol | |
| Punto de fusión | −8 °C (265 K) | |
| Punto de ebullición | 149 °C (422 K) | |
| Presión de vapor | 4,6 ± 0,3 mmHg | |
| Viscosidad | 1,58 mPa×s (20 °C) | |
| Índice de refracción (nD) | 1,456 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 86 g/L | |
| log P | 1,63 | |
| Familia | Amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 308,15 K (35 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 443,15 K (170 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| aminas | 1-hexanamina | |
| aminas de cicloalcanos |
Ciclopentanamina Ciclohexilamina Ciclooctanamina | |
| diaminas | 1,4-ciclohexanodiamina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas
A temperatura ambiente, la N-metilciclohexilamina es un líquido incoloro o blanquecino sin olor. Tiene su punto de fusión a -8 °C y su punto de ebullición a 149 °C.[2] Su densidad es inferior a la del agua (0,868 g/cm³) y, en estado gaseoso, es 3,9 veces más densa que el aire.[3] El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto (logP = 1,69) implica una solubilidad considerablemente mayor en disolventes polares que en agua. Al ser un compuesto sólo ligeramente soluble en agua —en proporción de 86 g/L—, dada su menor densidad, flota encima del agua.[2][4]
La N-metilciclohexilamina es un compuesto básico: una disolución acuosa de 10 g/L de esta amina tiene pH = 12.[3] Por ello, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas formando la sal correspondiente y agua.[5] Puede ser corrosiva para ciertos metales.[3]
Síntesis y usos
La N-metilciclohexilamina puede ser sintetizada por alquilación reductora de metilamina y ciclohexanona; esta reacción tiene lugar en medio acuoso ácido, usando polvo de zinc, catalizada por una pequeña cantidad de bromuro de iridio.[6] Esta misma reducción puede llevarse a cabo con un agente reductor denominado ZrBDC —compuesto orgánico con cloro, boro y zirconio—, estable a pH ligeramente ácido.[7]
Otra forma de elaborar esta amina consiste en la metilación de ciclohexilamina con (clorometil)trietoxisilano.[8] Asimismo, la reducción de N,N-dimetilanilina, utilizando ácido fórmico y paladio en carbono, también produce N-metilciclohexilamina.[9]
A su vez, la N-alquilación de la N-metilciclohexilamina con metanol permite sintetizar N,N-dimetilciclohexilamina, reacción catalizada por rutenio.[10]
En cuanto a sus usos, la N-metilciclohexilamina se emplea como disolvente, como componente de aceleradores para la vulcanización del caucho[11] y como inhibidor de la corrosión del acero al carbono.[12] Por otra parte, esta amina se usa en la síntesis del hidrocloruro de bromohexina, medicamento antibacteriano usado como expectorante y mucolítico.[5]
Precauciones
La N-metilciclohexilamina es una sustancia inflamable. Alcanza la temperatura de autoignición —temperatura mínima a la que un combustible en contacto con el aire arde espontáneamente— a 170 °C, mientras que su punto de inflamabilidad es de 35 °C. Su vapor puede formar mezclas explosivas con el aire.
Este producto es corrosivo e irritante para la piel y los ojos, ocasionando quemaduras severas. Los síntomas por sobreexposición a esta amina son dolor de cabeza, vértigo, cansancio, náusea y vómitos.[3][5]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros de la N-metilciclohexilamina:
Los tres últimos compuestos son aminas heterocíclicas, es decir, el N forma parte de un anillo.
