Phoebe Jane Fairgrave fue la única hija de Harry J. Park y Madge Traister Park. Tras divorciarse de Harry Park, Madge se casó con Andrew Fairgrave, quien adoptó a sus dos hijos, Phoebe y Paul.[2] Phoebe y su hermano asistieron a la Oak Park School en Des Moines hasta que ella cumplió doce años, momento en el que su familia se trasladó a Saint Paul (Minnesota).[2] Allí, Fairgrave asistió a la Madison School y a la Mechanic Arts High School, donde se graduó en 1920. El interés de Fairgrave por la aviación se despertó el día anterior a su graduación, durante una visita del presidente Woodrow Wilson a Mineápolis.[5] La visita del presidente Wilson fue conmemorada con un desfile aéreo, que fue el primer espectáculo de este tipo que Fairgrave presenciaba.[1]
Poco después de graduarse en la escuela secundaria, Fairgrave pasó unos meses en la Guy Durrell Dramatic School y trabajó brevemente como secretaria.[2] Aburrida de sus perspectivas, comenzó a frecuentar los aeródromos cercanos a su casa e intentó convencer al gerente del aeropuerto para que permitiera que uno de sus instructores la llevara a volar.[1] El gerente finalmente aceptó, pensando que podría quitarle el interés por la aviación mediante la ejecución de diversas maniobras acrobáticas para intentar marearla.[5] En cambio, Fairgrave exigió más tiempo de vuelo y utilizó parte de su herencia para comprar un biplano Curtiss JN-4 tras su cuarto vuelo.[5]
Aún en su adolescencia, Fairgrave comenzó a realizar acrobacias sobre el ala de su aeronave mientras otro piloto se mantenía a los mandos.[1] Empezó a practicar wing walking (caminar sobre las alas), aprendió a colgarse debajo del avión con los dientes, a saltar en paracaídas y a «bailar el Charleston en el ala superior».[1] Utilizando las acrobacias que había aprendido, Fairgrave reclamó el récord del salto en paracaídas más alto para una mujer al saltar desde su avión a 15 200 pies (4600 m) y consiguió un contrato cinematográfico realizando acrobacias aéreas para la serie de películas The Perils of Pauline.[2] Este fue su primer vuelo con Vernon C. Omlie, quien se convertiría en su marido.[1] Tras el salto récord, Fairgrave y Omlie volaron por todo el país en una gira de espectáculos aéreos y finalmente se casaron en 1922.[5]
En 1925, los Omlie se mudaron a Memphis (Tennessee) y comenzaron a ofrecer clases de vuelo y servicios mecánicos a los residentes locales.[5] Un año después, en 1927, Phoebe se convirtió en la primera mujer en recibir una licencia de mecánica de aeronaves, así como en la primera mujer con licencia de piloto de transporte.[2] Mientras Vernon continuaba operando el negocio y trabajando como instructor de vuelo, Phoebe comenzó a trabajar para la Mono Aircraft Company. Volando el avión ligero Monocoupe 90 de la compañía desde el Aeropuerto Internacional de Quad City en 1928, Omlie estableció un récord mundial de altitud para mujeres al alcanzar los 25 400 pies (7700 m).[2][1][5] Ese mismo año, compitió en el Edsel Ford Air Tour y se convirtió en la primera mujer en cruzar las Montañas Rocosas en un avión ligero.[1] Más tarde, Omlie se unió a las Ninety-Nines como miembro fundadora tras competir en una carrera con Amelia Earhart.[1][6]
El éxito de Omlie como piloto fue reconocido por el Comité Nacional Demócrata, y fue reclutada para transportar a una oradora por todo el país para la campaña presidencial de 1932 del gobernador Franklin D. Roosevelt.[1] Tras el éxito de la campaña, Omlie fue nombrada por el presidente Roosevelt como «Asesora Especial de Inteligencia Aérea para el Comité Consultivo Nacional para la Aeronáutica» (NACA).[1] Esto la convirtió en la primera mujer en ser nombrada para un cargo de aviación federal.[3] En este puesto, Omlie actuó como enlace entre la NACA y la Oficina de Comercio Aéreo junto a Amelia Earhart para crear lo que se convertiría en el Sistema Nacional del Espacio Aéreo.[5]
El 5 de agosto de 1936, Vernon Omlie y siete pasajeros murieron cuando un vuelo comercial en el que viajaban se estrelló en San Luis (Misuri), mientras intentaba aterrizar en condiciones de niebla.[1] Phoebe Omlie renunció inmediatamente a su cargo en Washington D. C. y regresó a Memphis.[1] Tras la muerte de su marido, Omlie no regresó a Washington hasta 1941, cuando aceptó un puesto como «Especialista Senior en Vuelo Privado de la Autoridad de Aeronáutica Civil».[1] En este cargo, y para satisfacer la grave necesidad de pilotos para el servicio en la Segunda Guerra Mundial, Omlie estableció 66 escuelas de vuelo en 46 estados, incluida una escuela en Tuskegee (Alabama), que más tarde entrenaría a los famosos Aviadores de Tuskegee.[1] Con la Oficina de Aeronáutica de Tennessee, estableció un programa «experimental» para formar a mujeres como instructoras. La primera promoción, diez mujeres de varios estados, se formó entre septiembre y febrero de 1943, y tenía como objetivo establecer su firme y, para algunos, controvertida creencia de que: «...si las mujeres pueden enseñar a los hombres a caminar, pueden enseñarles a volar». Estas mujeres pasaron a instruir a pilotos tanto hombres como mujeres en programas de entrenamiento de vuelo militares y civiles, incluyendo el V-5 de la Armada y las WASP de las Fuerzas Aéreas del Ejército.[7]
Descontenta por el aumento de la regulación de la industria de la aviación por parte del Gobierno Federal bajo el mandato del presidente Harry S. Truman, Omlie renunció en 1952 y dejó la aviación.[5]
