Prasterona
From Wikipedia, the free encyclopedia
| Prasterona | ||
|---|---|---|
 | ||
 | ||
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 53-43-0 | |
| Código ATC |
G03XX01 G03EA03 (combinación con estrógeno) | |
| Código ATCvet | A14AA07 | |
| PubChem | 5881 | |
| DrugBank | DB01708 | |
| ChemSpider | 5670 | |
| UNII | 459AG36T1B | |
| KEGG | D08409 | |
| ChEBI | 28689 | |
| ChEMBL | 90593 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C19H28O2 | |
|
O=C3[C@]2(CC[C@@H]1[C@@]4(C(=C/C[C@H]1[C@@H]2CC3)\C[C@@H](O)CC4)C)C
| ||
|
InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-16,20H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1
Key: FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N | ||
| Datos físicos | ||
| P. de fusión | 148,5 °C | |
| Farmacocinética | ||
| Biodisponibilidad | 50%[1] | |
| Metabolismo | Hígado[1] | |
| Vida media |
DHEA: 25 minutos[2] DHEA-S: 11 horas[2] | |
| Excreción | Orina | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Intrarosa, otros | |
| Cat. embarazo | D (AU) | |
| Estado legal | S4 (AU) Lista IV (CA) ℞-only (EUA) | |
| Vías de adm. | Oral, vaginal (rectal), intramuscular (como enantato de prosterona), inyección (como sulfato sódico de prasterona) | |
La prasterona, también conocida como dehidroepiandrosterona ( DHEA) y vendida bajo la marca Intrarosa, entre otras, es un medicamento y complemento alimenticio.[3][4] Como medicamento se utiliza para tratar a mujeres posmenopáusicas con atrofia vaginal.[3] Para este fin se utiliza en la vagina.[3] Como suplemento se vende con declaraciones de propiedades antienvejecimiento.[4]
Entre los efectos secundarios frecuentes se encuentran flujo vaginal y anomalías en la prueba de Papanicolaou.[5] Otros posibles efectos secundarios son cambios de peso, acné, piel grasa y aumento del crecimiento del cabello.[6][4] Es una hormona esteroidea natural que se convierte en andrógenos y estrógenos.[7]
La DHEA fue descubierta en 1934.[4] En 1965 se observó una asociación entre los niveles de DHEA y el envejecimiento.[8] El compuesto, prasterona, comenzó a utilizarse con fines de promoción de la salud en la década de 1980.[8] Fue aprobado para uso médico en Europa en 2018.[3] En Reino Unido, cuatro semanas de tratamiento en 2021 le costaban al Servicio Nacional de Salud (NHS) aproximadamente 16 libras (GPB), mientras que en Estados Unidos esta cantidad costaba alrededor de 210 dólares (USD).[6][5] La comercialización de suplementos sin receta está permitida en Estados Unidos.[8]
