Es posible que Sherwood recibiera su primera formación en arte de su madre. Rosina viajó a Europa en 1876-1877, y fue presentada a la Reina Victoria durante el viaje. De regreso a Nueva York, tanto ella como su amiga Dora Wheeler empezaron a estudiar con William Merritt Chase. En 1881 alquiló un espacio de estudio en el edificio Tenth Street Studio Building. Entre sus primeros trabajos se encontraban ilustraciones para publicaciones como Harper's Magazine, y en 1880 ganó el primer premio de 1.000 dólares en un concurso para diseñar una tarjeta de Navidad para Louis Prang & Company. Sherwood y Wheeler trabajaron juntas en la firma de diseño Associated Artists, dirigida por Candace Wheeler, la madre de Dora. Diseñaron tapices, cortinas y papel tapiz. Los temas incluyeron una variedad extraída de la literatura estadounidense. Entre 1884 y 1885, las dos mujeres asistieron a clases en la Academia Julian de París.[2]El profesor de Sherwood allí fue Tony Robert-Fleury.[4]
Rosina se casó en 1887 con Arthur Sherwood, con quien tuvo cinco hijos, entre ellos el futuro ganador del Premio Pulitzer, Robert E. Sherwood. Continuó trabajando después de su matrimonio, recurriendo a menudo a miembros de su familia como modelos.
Disgustada con la vida, se retiró a la sociedad de los libros una ilustración para un cuento de Elizabeth Eggleston Seelye
El cuento de Elizabeth Eggleston Seelye, The A.O.I.B.R., apareció en Harper's Bazaar en 1889 con una ilustración de Sherwood de una niña leyendo. El Centro Rockwell para Estudios Visuales Americanos la cita como una ilustración sorprendentemente temprana de una niña leyendo. El tema de una mujer leyendo se considera poco común para la época (como los ejemplos en Mujercitas de Louisa Alcott).[5]
En 1893, Sherwood pintó el mural La bienvenida de la República a sus hijas para el Edificio de la Mujer de la Feria Mundial de 1893. Su obra también se exhibió en el Palacio de Bellas Artes durante la Feria.[6]
En 1918, aceptó nuevos encargos para mantener a su familia y continuó pintando acuarelas durante gran parte de su carrera. Una de ellas, San Pedro, Manila, de 1922, se incluyó en la exposición inaugural del Museo Nacional de Mujeres Artistas, Mujeres Artistas Estadounidenses 1830-1930, en 1987.[2]
