Barry empezó su carrera literaria con la publicación de la novela Macker's Garden en 1982, que fue seguida de varios libros de poesía; su segunda novela salió cinco años más tarde, The Engine of Owl-Light, y en 1988 dio comienzo su carrera como dramatrugo con Boss Grady's Boys, estrenada en el Abbey Theatre.
La mayoría de su obra teatral y literaria se centra en estudios sociales y psicológicos ficcionalizados de miembros reales de su familia en la Irlanda de la primera mitad del siglo XX, como El caballero provisional (2014), novela sobre un tío abuelo suyo que fue reclutado temporalmente como oficial del ejército británico; o Días sin final (2016), libro inspirado en las experiencias homosexuales de su hijo Toby.
El protagonista de su obra de teatro más conocida, The Steward of Christendom (1995), fue su tatarabuelo materno, James Dunne, Thomas en esta pieza que ganó el Christopher Ewart-Biggs Memorial Prize. James fue el superintendente jefe de la policía de Dublín entre 1913 y 1922, responsable de la seguridad británica alrededor del castillo de Dublín hasta la instauración del Estado Libre Irlandés el 16 de enero de 1922. La obra explora la tensión interna de Dunne entre mantenerse leal a los británicos o pasar a apoyar al nuevo país. La temática de la dislocación física y psicológica en el seno del lealismo irlandés a comienzos del siglo XX también la explora en la novela Los paraderos de Eneas McNulty (1998), en la que un joven irlandés se ve forzado por sus propios amigos a emigrar de Irlanda tras la Guerra de Independencia.
Su novela Más y más lejos —que incide en las lealtades encontradas de los reclutas irlandeses siguiendo el Alzamiento de Pascua de 1916— fue nominada al prestigioso Man Booker Prize y seleccionada por Dublín como su One City One Book (Una ciudad, un libro) del año (evento en el que todos los habitantes de la ciudad son invitados a leer la obra premiada).[4] La novela cuenta la historia de Willie Dunne, hijo de James Dunne, que luchó como recluta británico durante la Primera Guerra Mundial.
En el lado de Canaán aborda la vida de su tía-abuela Lily Bere, hermana de Willie Dunne e hija de James Dunne, que fue obligada a emigrar a Estados Unidos. Nominada al Man Booker de 2011, la novela ganó al año siguiente el Walter Scott Prize.[5] Días sin final cuenta la historia de un oficial del ejército yankee durante la Guerra de Secesión, que cae enamorado de un compañero de filas, por el que se traviste y con el que se acaba casando; la mayor parte de las vivencias homosexuales contadas en la novela están basadas en las del hijo de Barry, Toby.
