Sec-butil-litio
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| sec-Butil litio | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| sec-Butil litio | ||
| General | ||
| Símbolo químico | sec-BuLi | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C4H9Li | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 598-30-1[1] | |
| ChemSpider | 10254345 | |
| PubChem | 102446 | |
| UNII | 5YV3GII1TB | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 64,06 g/mol | |
| Punto de ebullición | 90 °C (363 K) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 51 pKa | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El sec-butil-litio es un compuesto organometálico de fórmula química CH3CHLiCH2CH3, abreviado sec-BuLi o s-BuLi. Este reactivo de organolitio quiral se utiliza como fuente del carbanión sec-butilo en síntesis orgánica.[2]
El sec-BuLi se puede preparar mediante la reacción de haluros de sec-butilo, como el 2-clorobutano, con litio metálico:[3]
El enlace carbono-litio es muy polar, lo que hace que el carbono sea básico, como en otros reactivos de organolitio. El sec-butil-litio es más básico que el reactivo primario de organolitio, el n-butil-litio. También está más impedido estéricamente, aunque sigue siendo útil para las síntesis.
