John nació el 1 de junio de 1951 en Calliaqua, San Vicente. Asistió a la St. Vincent Grammar School y posteriormente al University College de Londres, donde se matriculó en la Facultad de Derecho y obtuvo una Licenciatura en Derecho con honores en 1976. Después, asistió a la Escuela de Leyes de Inns of Court, siendo admitido como abogado en 1977. Trabajó para Sir Louis Blom-Cooper antes de regresar a San Vicente en 1978, siendo admitido para ejercer la abogacía ese año por el Tribunal Supremo del Caribe Oriental.[1]
John ejerció como abogado en San Vicente y las Granadinas, siendo considerado un experto en derecho constitucional, litigios comerciales y finanzas internacionales.[2] Representó a diversas agencias gubernamentales extranjeras, bancos, compañías de seguros, fideicomisos y otras empresas nacionales e internacionales en asuntos relacionados con las leyes de San Vicente y las Granadinas. Además, trabajó como editor del periódico The Star.[3] En 2014, fue nombrado Consejero de la Reina.[2]
Por muchos años John fue miembro del Partido Laborista de San Vicente (SVLP). En 1983, se convirtió en senador del gobierno en la Cámara de la Asamblea de San Vicente y las Granadinas. Al año siguiente, pasó a ser senador de la oposición, cargo que ocupó hasta 1989.[3] John se convirtió en líder del partido en 1992, tras la renuncia de Vincent Beache luego de que el partido fuera expulsado del Parlamento en las elecciones de 1989 ante el gobernante Nuevo Partido Democrático. De cara a las elecciones de 1994, John llegó a un acuerdo con el izquierdista Movimiento por la Unidad Nacional, liderado por Ralph Gonsalves, para competir juntos en los comicios. Aunque el SVLP logró retornar al legislativo con dos escaños, John resultó derrotado en la circunscripción de East Saint George por escaso margen.[4] Dimitió como líder del SVLP tras la derrota y Beache (elegido parlamentario y líder de la Oposición) retornó al cargo, supervisando la fusión del SVLP con el MNU para fundar el Partido de la Unidad Laborista a finales de ese año.[3][5]
John se unió al nuevo partido y contendió nuevamente en East Saint George como candidato del ULP en las elecciones de 1998, obteniendo la victoria y ejerciendo como parlamentario electo por un único período.[4][3][5] Enfrentado con el nuevo liderazgo del partido, presidido por Ralph Gonsalves, John desertó del ULP antes de las elecciones de 2001 y se convirtió en miembro fundador del Movimiento Progresista Popular (PPM) junto a Ken Boyea. En los comicios perdió su escaño y obtuvo el 12,3 % de los votos. Aunque no alcanzó siquiera a superar el 12,5 % requerido para retener su depósito electoral, el resultado de John permanece hasta la fecha como el porcentaje de votos más alto para cualquier candidato ajeno al ULP o al NDP desde la instalación del actual sistema bipartidista.[4] Se retiró de la política para centrarse a la práctica del derecho durante las siguientes décadas.[1]
En enero de 2026, tras casi veinticinco años de retiro, John fue nombrado nuevo Gobernador General de San Vicente y las Granadinas para suceder a Dame Susan Dougan, asumiendo el cargo el 6 de enero de 2026. El 10 de febrero de 2026 se publicó que John fue nombrado Caballero Gran Cruz de la Orden de San Miguel y San Jorge (GCMG), con efecto retroactivo al 30 de diciembre de 2025.[6]
