Sulbutiamina
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| Sulbutiamina | ||
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| Identificadores | ||
| Número CAS | 3286-46-2 | |
| Código ATC | A11DA02 | |
| PubChem | 71124 | |
| ChemSpider | 16736830 | |
| UNII | 42NCM1BW43 | |
| KEGG | D01319 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C32H46N8O6S2 | |
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Nc2nc(C)ncc2CN(C=O)C(/C)=C(/CCOC(=O)C(C)C)SSC(/CCOC(=O)C(C)C)=C(/C)N(C=O)Cc1cnc(C)nc1N
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InChI=1S/C32H46N8O6S2/c1-19(2)31(43)45-11-9-27(21(5)39(17-41)15-25-13-35-23(7)37-29(25)33)47-48-28(10-12-46-32(44)20(3)4)22(6)40(18-42)16-26-14-36-24(8)38-30(26)34/h13-14,17-20H,9-12,15-16H2,1-8H3,(H2,33,35,37)(H2,34,36,38)/b27-21-,28-22-
Key: CKHJPWQVLKHBIH-ZDSKVHJSSA-N | ||
La Sulbutiamina (comercializada como Arcalion, Surmenalit y Megastene) es un derivado sintético de la tiamina (vitamina B1). Es un compuesto dímero lipofílico formado por dos moléculas modificadas de tiamina, que cruza la barrera hematoencefálica más fácilmente que la tiamina y aumenta los niveles de tiamina y ésteres de fosfato de tiamina en el cerebro.[1] La sulbutiamina fue sintetizada por primera vez en Japón en un esfuerzo por desarrollar derivados de la tiamina más eficaces, ya que se esperaba que el aumento de la lipofilia de la tiamina se traduciría en mejores propiedades farmacocinéticas.[2]
Aunque su eficacia clínica es incierta,[3] el compuesto es utilizado para tratar la astenia, ejerciendo una acción selectiva en las áreas que están implicadas en la patología.[4] Además se usa como tratamiento para la fatiga crónica; la sulbutiamina también parece mejorar la memoria, la inhibición psico-conductual y la disfunción eréctil. A dosis terapéuticas tiene pocos efectos adversos, aunque existen ciertos casos aislados de efectos indeseados.[5] Está disponible como medicamento de venta libre en forma de complemento nutricional en algunos países y como fármaco de venta en farmacia en otros.
La historia de sulbutiamina está estrechamente ligada al estudio de la tiamina en Japón. La deficiencia de tiamina provoca un trastorno del sistema nervioso llamada beriberi.[6] Hasta el siglo XX este trastorno era frecuente en Japón y otros países asiáticos debido a la dependencia generalizada del arroz blanco como alimento básico. La relación entre la aparición del beriberi y la dieta fue observada primeramente por el cirujano de la marina Takaki Kanehiro.[7] Trabajos adicionales resultaron en el descubrimiento de la tiamina, aislada en 1926 y sintetizada en 1936. El establecimiento en Japón del "Vitamin B Research Committee" condujo a posteriores investigaciones científicas adicionales de las propiedades de la tiamina y sus derivados.[7]
El primer derivado lipofílico de la tiamina fue la ali tiamina, que se aisló a partir del ajo (Allium sativum) en 1951.[8] La ali tiamina es un derivado del disulfuro de alilo. Después del descubrimiento de la ali tiamina, se sintetizaron varios derivados adicionales con la esperanza de mejorar las propiedades farmacocinéticas de la tiamina, pues esta no es capaz de difundirse a través de las membranas plasmáticas, ya que tiene un grupo funcional tiazol con carga positiva. En cambio, debe ser transportado a través de las membranas plasmáticas con transportadores de alta afinidad, siendo la velocidad de transporte baja.[9] La sulbutiamina supera la pobre biodisponibilidad oral de la tiamina debido a que es altamente lipofílica. No se ha esclarecido cuando se sintetizó por primera vez la sulbutiamina, pero la primera referencia a ella en la literatura es a partir de 1973.[10]
