Aunque de familiia adinerada, de padre policía y madre dueña de restaurantes, Wakaki fue blanco de bullying desde la secundaria por su físico delgado y débil, por lo que comenzó a entrenar para paliarlo. Al principio realizaba exclusivamente calistenia debido a la falta de recursos, pero a los 17 años llegó a sus manos en una librería de viejo el tratado de entrenamiento de Eugen Sandow, editado en Japón por el fundador del judo, Jigoro Kano. Debido a que las pesas y otros equipos no llegarían al gran público japonés hasta 1934, Wakaki se consagró al entrenamiento de fuerza utilizando todos los medios que podía encontrar, como sillas, neumáticos, barras de hierro, cubos y cemento.[1]
Su régimen dio luz a historias que se entremezclaron con la leyenda: llegó a decirse que entrenaba 15 horas al día, que no se descansaba hasta que se desmayaba y que dormía con pesas. Para cuando publicó su primer manual de culturismo en 1928, ya era conocido en Japón como el "Monstruo de Showa" y el "León de Kanda" por su gran físico y hazañas de fuerza.[1]
Wakaki no desarrolló sólo la hipertrofia muscular, ya que para él no tenía sentido sacrificar funcionalidad para lograr una determinada apariencia. Así, llegó a ser capaz de realizar equilibrios invertidos con los dedos y puentes con cinco hombres de pie sobre su cuerpo. Su récord fue de 228 kilos en press de banca y 300 desde el suelo. La circunferencia de sus bíceps llegó a ser de 51 centímetros, a pesar de medir 1.62m y pesar 69 kilos solamente.[1] Bajo él entrenaron grandes artistas marciales como el judoka Masahiko Kimura y el karateka Masutatsu Oyama.[2] A su vez, él mismo entrenó algo de judo y boxeo, este último con el prestigioso Yujiro Watanabe, con gran éxito en el gimnasio aunque sin llegar a competir profesionalmente.
A lo largo de su vida se relacionó con el militarismo japonés, y fue guardaespaldas de Mitsuru Toyama, de la organización ultranacionalista llamada la Sociedad del Dragón Negro. Parece ser que Wakaki cometió al menos un asesinato político para Toyama, que intercedió por su liberación, aunque en otra ocasión el propio Toyama le atacó con una katana por un desacuerdo entre ambos. Después de la Segunda Guerra Mundial, un infarto paralizó un lado del cuerpo de Wakaki, pero aun así encontró la manera de seguir entrenando y enseñando. Murió a la edad de 89 años, longeva para un culturista. Se le enterró en un ataúd hecho a medida para acoger su físico, aún imponente en sus últimos días.[1]