Tetracianoetileno
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| Tetracianoetileno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Etenotetracarbonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
TCNE Tetracianoetileno | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C6N4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 670-54-2[1] | |
| ChEMBL | CHEMBL3188794 | |
| ChemSpider | 12114 | |
| PubChem | 12635 | |
| Propiedades físicas | ||
| Densidad | 1350 kg/m³; 1,35 g/cm³ | |
| Masa molar | 128,09 g/mol | |
| Punto de fusión | 199 °C (472 K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El tetracianoetileno, abreviado TCNE (TetraCiaNoEtileno), también llamado etenotetracarbonitrilo (nombre de la IUPAC), es un compuesto orgánico higroscópico de color claro que tiene una estructura planar. Formalmente es un etileno al que se le han sustituido los átomos de hidrógeno por grupos ciano.
Tetracianoetileno se prepara mediante bromación de malononitrilo en presencia de bromuro de potasio (KBr) para formar un complejo, que se deshalogena con polvo de cobre y calor.[2][3]
![{\displaystyle \mathrm {4\ H_{2}C(CN)_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O,\ \Delta }]{8\ Br_{2},\ KBr}}\ KBr+[Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/bfcd36deadbd516f1a81836c766f0ebac322fe1e)
![{\displaystyle \mathrm {KBr+[Br_{2}C(CN)_{2}]_{4}\ {\xrightarrow[{-KBr,\ CuBr_{2}}]{Cu,\ \Delta }}\ (CN)_{2}C=C(CN)_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/37ff1364c465df6f224bfb58e5466ebd0aa128f6)
La oxidación de tetracianoetileno con peróxido de hidrógeno conduce al epóxido correspondiente que tiene propiedades químicas inusuales.[4]
![{\displaystyle \mathrm {(CN)_{2}C=C(CN)_{2}\ {\xrightarrow[{-4\ a\ 10\ ^{\circ }C}]{H_{2}O_{2},\ CH_{3}CN}}\ (CN)_{2}C{\frac {\diagup O\diagdown }{}}C(CN)_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/2287c3da13500cd6a70000e600580b00cb2b1a9a)
En algunas reacciones de cicloadición se emplea el tetracianoetileno debido a que los 4 grupos ciano retiran densidad electrónica del doble enlace haciéndolo electrófilo facilitando así la reactividad:[5]
![{\displaystyle \mathrm {(CN)_{2}C=C(CN)_{2}+I^{-}\ {\xrightarrow {}}\ [(CN)_{2}C=C(CN)_{2}]^{-}+{\dfrac {1}{2}}I_{2}} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/f5cd695fa776ab60c4d40fccbbd9b61551ffb661)
