Ácido 2,6-piridindicarbotioico
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| Ácido 2,6-piridindicarbotioico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2,6-piridindicarbotioico | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C7H5NO2S2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 69945-42-2[1] | |
| ChEBI | CHEBI:202171 | |
| ChemSpider | 8389947 | |
| PubChem | 10214455 | |
| UNII | KJ7K75Z4JS | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Masa molar | 199,24 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido 2,6-piridindicarbotioico (PDTC) es un compuesto organosulfurado producido por algunas bacterias. Es un compuesto de bajo peso molecular que moviliza el hierro (sideróforo). Los sideróforos solubilizan compuestos formando complejos fuertes. El PDTC es secretado por las bacterias del suelo Pseudomonas stutzeri y Pseudomonas putida.[2]
El PDTC se puede sintetizar en el laboratorio tratando el dicloruro de diácido de piridina-2,6-dicarboxílico con H2S en piridina:
- NC
5H
3(COCl)
2 + 2 H
2S + 2 C
5H
5N → [C
5H
5NH+
][HNC
5H
3(COS)−
2] + [C
5H
5NH]Cl
Esta ruta produce la sal de piridinio de 2,6-piridiniodicarbotioato. El tratamiento de esta sal de color naranja con ácido sulfúrico produce PDTC incoloro, que luego puede extraerse con diclorometano.[3]
La biosíntesis de PDTC aún no está clara, aunque se pueden deducir algunos conocimientos a partir de la genética.[4] Se sugiere que Pseudomonas stutzeri puede haber adquirido al menos uno de los genes mediante transferencia lateral desde micobacterias.[5] En una secuencia biosintética propuesta, el ácido piridina-2,6-dicarboxílico, un metabolito bacteriano conocido,[5] se activa como su derivado monofosfato de bis-adenosina (AMP). El donante de azufre y su activación siguen siendo inciertos.[6]
