Ácido dipicolínico
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| Ácido dipicolínico | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ácido 2,6-dipiridincarboxílico | ||
| General | ||
| Fórmula molecular | C7H5NO4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 499-83-2[1] | |
| ChEBI | CHEBI:46837 | |
| ChEMBL | CHEMBL284104 | |
| ChemSpider | 9940 | |
| DrugBank | DB04267 | |
| PubChem | 10367 | |
| UNII | UE81S5CQ0G | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco | |
| Masa molar | 167,12 g/mol | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |
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| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido dipicolínico (ácido piridina-2,6-dicarboxílico o PDC o DPA) es un compuesto químico que juega un papel en la termorresistencia de las endosporas bacterianas. También se utiliza para preparar complejos de lantánidos y metales de transición ligados con dipicolinato para cromatografía iónica.
Cuando el ácido dipicolínico se calienta, se descompone a una temperatura de 248 °C mediante descarboxilación en ácido picolínico:
Papel biológico
El ácido dipicolínico compone entre el 5% y el 15% del peso seco de las esporas de Bacillus subtilis.[2] Se le ha implicado como responsable de la resistencia al calor de la endospora,[2] aunque se han aislado mutantes resistentes al calor pero que carecen de ácido dipicolínico, lo que sugiere que hay otros mecanismos que contribuyen a la resistencia al calor en juego. Se sabe que dos géneros de patógenos bacterianos producen endosporas: el aeróbico Bacillus y el anaeróbico Clostridium.
El ácido dipicolínico forma un complejo con iones de calcio dentro del núcleo de la endospora. Este complejo une las moléculas de agua libres, provocando la deshidratación de la espora. Como resultado, la resistencia térmica de las macromoléculas dentro del núcleo aumenta. El complejo de ácido dipicolínico-calcio también funciona para proteger al ADN de la desnaturalización térmica insertándose entre las nucleobases, aumentando así la estabilidad del ADN.
Detección
La alta concentración de DPA y su especificidad en las endosporas bacterianas lo han convertido durante mucho tiempo en un objetivo principal en los métodos analíticos para la detección y medición de endosporas bacterianas. Un desarrollo particularmente importante en esta área fue la demostración por Rosen et al. de un ensayo para DPA basado en fotoluminiscencia en presencia de terbio,[3] aunque este fenómeno fue investigado por primera vez para usar DPA en un ensayo para terbio por Barela y Sherry.[4]
