Ácido azelaico
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Otros nombres
ácido heptano-1,7-dicarboxílico
Fórmula estructural
HOOC-(CH2)7-COOH
Fórmula molecular
C9H16O4
Número CAS
123-99-9[1]
| Ácido azelaico | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| ácido nonanodioico | ||
| General | ||
| Otros nombres | ácido heptano-1,7-dicarboxílico | |
| Fórmula estructural | HOOC-(CH2)7-COOH | |
| Fórmula molecular | C9H16O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 123-99-9[1] | |
| ChEBI | 48131 | |
| ChEMBL | CHEMBL1238 | |
| ChemSpider | 2179 | |
| DrugBank | DB00548 | |
| PubChem | 2266 | |
| UNII | F2VW3D43YT | |
| KEGG | C08261 D03034, C08261 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 188,22 g/mol | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez |
pKa1= 4,550 pKa2= 5,598 pKa | |
| Solubilidad en agua | 2,14 g/L | |
| Peligrosidad | ||
| Frases R | R36 | |
| Frases S | S24 S26 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El ácido azelaico o ácido nonanodioico es un ácido dicarboxílico saturado de cadena lineal cuya fórmula molecular es C9H16O4. Se encuentra en la naturaleza en el trigo, el centeno y la cebada. En la piel es producido por el hongo Malassezia furfur (también conocido como Pityrosporum ovale).
A partir de ácido oleico
La oxidación vigorosa del ácido oleico con KMnO4 produce ácido azelaico y ácido pelargónico.[2]
Síntesis bioquímica
Es sintetizado bioquímicamente a partir de ácidos dicarboxílicos de cadena larga, mediante el metabolismo del ácido oleico y por omega oxidación de los ácidos monocarboxílicos.[3]
