L'éthyllithium est un composé chimique de formule CH3CH2Li. C'est un organolithien disponible dans le commerce généralement en solution dans un mélange benzène:cyclohexane et utilisé aussi bien en synthèse organique que pour l'amorçage de réactions de polymérisation. À sec, il se présente sous la forme d'un solide à cristaux incolores. Il est soluble dans une grande variété de solvants aprotiques comme l'éther diéthylique et le THF, formant une solution brunâtre. Il est fortement basique[3], réagit vigoureusement au contact de l'eau et de l'oxygène de l'air, et peut être pyrophorique.
Faits en bref Identification, No CAS ...
| Éthyllithium |
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| Structure de l'éthyllithium |
| Identification |
| No CAS
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811-49-4
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| No ECHA
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100.011.246 |
| No CE
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212-370-2
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| PubChem
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79107
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| ChEBI
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51468
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| SMILES
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| InChI
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Std. InChI : vue 3D InChI =1S/C2H5.Li/c1-2;/h1H2,2H3;/q-1;+1 Std. InChIKey : QBZXOWQOWPHHRA-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques |
| Formule
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C2H5Li
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| Masse molaire[1]
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36,002 ± 0,004 g/mol
C 66,72 %, H 14 %, Li 19,28 %,
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| Propriétés physiques |
| Masse volumique
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0,862 g·cm-3[2] à 25 °C
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| Point d’éclair
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−27 °C[2]
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| Précautions |
| SGH[2] |
H225, H261, H304, H315, H319, H340, H350, H372, H411, P201, P210, P273, P231+P232, P301+P310 et P422H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H261 : Dégage, au contact de l'eau, des gaz inflammables
H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H340 : Peut induire des anomalies génétiques (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H372 : Risque avéré d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
P201 : Se procurer les instructions avant utilisation.
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P273 : Éviter le rejet dans l’environnement.
P231+P232 : Manipuler sous gaz inerte. Protéger de l’humidité.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P422 : Stocker le contenu sous …
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| Transport[2] |
Code Kemler :X323 : matière liquide inflammable réagissant dangereusement avec l'eau en dégageant des gaz inflammables Numéro ONU :3399 : MATIÈRE ORGANO-MÉTALLIQUE LIQUIDE HYDRORÉACTIVE, INFLAMMABLE Classe :4.3 Code de classification :WF1 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables, liquides, inflammables ; Étiquettes : 4.3 : Matières qui, au contact de l'eau, dégagent des gaz inflammables  3 : Liquides inflammables Emballage :I/II/III |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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On peut le préparer en faisant réagir un halogénure d'éthyle CH3CH2X, comme le bromoéthane CH3CH2Br, avec du lithium métallique[3], ou par une réaction de transmétallation entre le lithium et le diéthylmercure[3] Hg(CH2CH3)2.
Comme les autres organolithiens, il réagit avec les groupes carbonyle à travers une substitution nucléophile. Cependant, contrairement aux réactifs de Grignard apparentés, comme le bromure d'éthylmagnésium CH3CH2MgBr, il ne forme qu'un alcool tertiaire et pas d'alcool secondaire[3],[4].
