2-Bromopropane
composé chimique
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Le 2-Bromopropane, également connu comme le bromure d'isopropyle, est un hydrocarbure bromé de formule brute C3H7Br et de formule semi-développée CH3–CHBr–CH3. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore, utilisé principalement pour introduire un groupe fonctionnel isopropyle en synthèse organique.
| 2-Bromopropane | |||
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| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | 2-Bromopropane | ||
| Synonymes |
Bromure d'isopropyle, bromure de 2-propyle, bromure isopropylique |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.000.778 | ||
| No CE | 200-855-1 | ||
| No RTECS | TX4111000 | ||
| PubChem | 6358 | ||
| SMILES | CC(C)Br , |
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| InChI | InChI : InChI=1S/C3H7Br/c1-3(2)4/h3H,1-2H3 InChIKey : NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N |
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| Apparence | liquide incolore de même odeur que le chloroforme[1] | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C3H7Br [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 122,992 ± 0,004 g/mol C 29,3 %, H 5,74 %, Br 64,97 %, |
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| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | −89 °C[3],[1],[4] | ||
| T° ébullition | 59 °C[3],[1] 59,38 °C[4] |
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| Solubilité | eau 3,180 g·l-1[5] à 3,2 g·l-1[1] à 20 °C | ||
| Masse volumique | 1,31 g·cm-3 à 25 °C[3] | ||
| Point d’éclair | 19 °C[3] −20 °C[1] |
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| Limites d’explosivité dans l’air | <4,6%[4] 3,3 vol. % soit 165 g/m3[1] |
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| Pression de vapeur saturante | 28 kPa à 20 °C[4] 261 mbar à 20 °C 383 mbar à 30 °C 545 mbar à 40 °C 754 mbar à 50 °C[1] |
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| Viscosité dynamique | 4,894 mPa s à 20 °C[réf. nécessaire] | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | 135,6 J·K-1·mol-1[réf. nécessaire] | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,425[3] | ||
| Précautions | |||
| SGH[3] | |||
  H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H360F : Peut nuire à la fertilité. H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin. |
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| NFPA 704[4] | |||
| Transport[3],[1] | |||
Numéro ONU : 2344 : BROMOPROPANES Classe : 3 Étiquette :  3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; |
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| Écotoxicologie | |||
| DL50 | 4837 mg/kg (souris, i.p.)[5] | ||
| CL50 | 36 mg/m3 (inhalation, mammifère (espèce non spécifiée))[5] 31171 ppm/4h (inhalation, souris)[5] |
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| LogP | 2,14 (octanol-eau)[5] | ||
| Composés apparentés | |||
| Isomère(s) | 1-Bromopropane | ||
| Autres composés |
bromoéthane |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Préparation
Le 2-Bromopropane est disponible dans le commerce. Il peut être obtenu à partir du 2-propanol par réaction avec de l'acide bromhydrique, HBr[6],[7]. L'addition électrophile du bromure d'hydrogène sur le propène suivant la règle de Markovnikov, seul le 2-bromopropane est obtenu :
Le 2-bromopropane peut être aussi préparé de façon standard comme les autres bromures d'alkyle, c'est-à-dire par réaction de l'isopropanol avec du phosphore et du brome[8] ou avec du tribromure de phosphore, PBr3[9].
Enfin, le 2-Bromopropane peut être aussi obtenu par une réaction d'Appel sur le 2-propanol avec le tétrabromure de carbone, CBr4 et la triphénylphosphine, PPh3 :
Usage
L'atome de brome étant en position secondaire, la molécule de 2-Bromopropane peut subir une déshydrohalogénation facilement pour donner du propène, CH2=CH-CH3, qui s'échappe sous forme de gaz. Par conséquent, ce réactif est utilisé en association avec des bases douces, telles que le carbonate de potassium, plutôt qu'avec des bases fortes.
Sécurité
Les agents alkylants tels que 2-Bromopropane sont souvent cancérigènes.
