Acide glutaconique
composé chimique
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L’acide glutaconique est un composé chimique de formule HOOC–CH2–CH=CH–COOH. C'est un acide dicarboxylique à cinq atomes de carbone présentant une double liaison et donc deux diastéréoisomères cis et trans, soit respectivement les configurations Z et E.
| Acide trans-glutaconique | |
 Structure des acides cis-glutaconique (à gauche) |
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| et trans-glutaconique (à droite) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide (E)-pent-2-ènedioïque |
| Synonymes |
acide pent-2-ène-1,5-dioïque |
| No CAS | (racémique) (forme E ou trans) (forme Z ou cis) |
| No CE | 217-027-0 (racémique) |
| PubChem | 5280498 (forme trans) |
| ChEBI | 15670 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H6O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 130,098 7 ± 0,005 6 g/mol C 46,16 %, H 4,65 %, O 49,19 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide glutaconique est structurellement proche de l'acide glutarique HOOC–CH2–CH2–CH2–COOH, qui en est l'équivalent saturé.
L'acide cis-glutaconique a une température de fusion de 130-132 °C, sensiblement inférieure à celle de l'isomère trans. On peut le produire par bromation de l'acide lévulinique HOOC–CH2–CH2–CO–CH3 suivie d'un traitement de la dibromocétone par le carbonate de calcium CaCO3[2].
La forme trans est biologiquement active, sa forme activée étant la glutaconyl-CoA. Elle est métaboliquement liée à l'acide glutarique et à l'acide 3-hydroxyglutarique. Son accumulation dans l'acidurie glutarique de type 1 provoque des lésions principalement cérébrales[3].
L'anhydride glutaconique, résultant de la déshydratation des carboxyles, existe en solution essentiellement sous forme du tautomère dicarbonyle. Il s'agit d'un solide incolore fondant à 77-82 °C. Il peut être produit à partir aussi bien de la forme cis que de la forme trans de l'acide glutaconique, cette dernière s'isomérisant dans les conditions de la réaction[4].
