Acide homogentisique

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Nom UICPAacide (2,5-dihydroxyphényl)acétique
Synonymes

acide mélanique

Acide homogentisique
Structure de l'acide homogentisique
Identification
Nom UICPA acide (2,5-dihydroxyphényl)acétique
Synonymes

acide mélanique

No CAS 451-13-8
No ECHA 100.006.540
No CE 207-192-7
PubChem 780
ChEBI 44747
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C8H8O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 168,146 7 ± 0,008 2 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide homogentisique — ou acide 2,5-dihydroxyphénylacétique — est un acide-phénol intermédiaire du métabolisme des acides aminés aromatiques tels que la phénylalanine et la tyrosine. On trouve cette molécule en quantité significative dans le miel d'arbousier. Son accumulation chez l'homme résulte d'un déficit en homogentisate 1,2-dioxygénase (EC 1.13.11.5), une enzyme qui convertit l'homogentisate en acide 4-maléylacétoacétique et dont l'absence conduit à l'alcaptonurie[3], une maladie génétique.

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