Acide nonanoïque

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L'acide nonanoïque ou acide pélargonique est un acide carboxylique. Il se trouve naturellement sous forme d'esters dans l'huile de pelargonium.

Nom UICPAacide nonanoïque
Synonymes

acide pélargique
acide nonylique
acide pélargonique

Faits en bref Identification, Nom UICPA ...
Acide nonanoïque
Image illustrative de l’article Acide nonanoïque
Identification
Nom UICPA acide nonanoïque
Synonymes

acide pélargique
acide nonylique
acide pélargonique

No CAS 112-05-0
No ECHA 100.003.574
No CE 203-931-2
ChEBI 29019
No FEMA 2784
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H18O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 158,238 ± 0,009 1 g/mol
C 68,31 %, H 11,47 %, O 20,22 %,
Propriétés physiques
fusion 12 °C [2]
ébullition 255 °C [2]
Solubilité 0,3 g·l-1 (eau,25 °C) [2]
Masse volumique 0,900 8 g·cm-3 à 25 °C [3]
d'auto-inflammation 405 °C [2]
Point d’éclair 137 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 0,8 - Vol.% [2]
Viscosité dynamique 6,754 mPa·s [3]
Précautions
SGH[2]
SGH05 : Corrosif
H314
Transport[2]

Écotoxicologie
DL50 5 g·kg-1 (souris, oral)
224 mg·kg-1 (souris, i.v.) [4]
LogP 3,42 [4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La production se fait principalement par le procédé oxo et par traitement de l'acide oléique avec de l'ozone, de l'acide nitrique ou du dichlore[5].

Usages

Il est utilisé dans la synthèse de lubrifiants, de peroxydes, d'arômes notamment par réaction avec les alcools pour produire des esters et de catalyseurs pour résines[5]. Notamment, les esters synthétiques de l'acide nonanoïque, comme le nonanoate de méthyle, sont utilisés comme arômes.

Le dérivé 4-nonanoylmorpholine, amide de l'acide nonanoïque et de la morpholine, est un ingrédient de sprays lacrymogènes.

Le sel d'ammonium de l'acide nonanoïque est un herbicide fréquemment utilisé comme matière active principale ou secondaire de formulations commerciales de désherbant[6] (par exemple le RoundUp® nouvelle formule[7]).

Notes et références

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