Alpha-Tropolone
composé chimique
From Wikipedia, the free encyclopedia
L'α-tropolone est un dérivé de la tropone, porteur d'un groupe hydroxyle en position 2. C'est la plus stable des tropolones et est donc appelée par abus de langage simplement « tropolone ».
| α-Tropolone | |
|
| |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrién-1-one |
| Synonymes |
2-hydroxytropone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.007.799 |
| No CE | 208-577-2 |
| No RTECS | GU4075000 |
| PubChem | 10789 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline blanche[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C7H6O2 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 122,121 3 ± 0,006 6 g/mol C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 51-54 °C[1] |
| T° ébullition | 80 à 84 °C (0,1 mmHg)[3] |
| Solubilité | soluble dans l'eau[1] |
| Point d’éclair | 112 °C)[3] |
| Précautions | |
| NFPA 704[1] | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 106 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4] 233 mg·kg-1 (souris, s.c.)[5] 212 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier  |
|
Synthèse
Il existe au moins deux méthodes pour synthétiser la tropolone, la première par bromation de la cycloheptane-1,2-dione en présence de N-bromosuccinimide suivie d'une déshydrohalogénation à haute température, la seconde par condensation acyloïne de l'ester d'éthyle de l'acide pimélique, l'acyloïne ainsi formé étant ensuite oxydé par la dibrome:
Propriétés
La tropolone est un inhibiteur de la polyphénol oxydase du raisin[7].
