Plus tard, il devient premier violon sous la direction de Julius Eichberg(en) au Boston Museum(en) à Boston, dans le Massachusetts. Woolf et Eichberg collaborent pour l'opéra-comique Doctor of Alcantara, qui est d'abord produit au Boston Museum en 1879[2]. Pendant une courte période, il quitte Boston pour diriger plusieurs orchestres en Philadelphie et en Nouvelle-Orléans, mais revient en 1871 et accepte un poste d'éditeur de musique pour le Boston Saturday Evening Gazette[1].
Woolf travaille pour ce journal pendant vingt-trois ans, où il est finalement élevé au rang de rédacteur en chef. En 1894, il quitte le journal et prend en charge le bureau de la musique au Boston Herald, une position qu'il conserve le reste de sa vie.
1 2 (en) Charlotte Kaufman, Early Operetta in America: The Doctor of Alcantara (1879) (Nineteenth-Century American Musical Theater Series), Routledge, , 76p. (ISBN978-0-8153-1375-5, lire en ligne), p.16, 17, 18.
↑ (en) Michael V Pisani, Music for the melodramatic theatre in nineteenth-century London & New York, Iowa City (Iowa), University Of Iowa Press, , 384p. (ISBN978-1-60938-230-8, lire en ligne), p.336.
↑ (en) American Jewish Historical Quarterly, vol.12, American Jewish Historical Society, (lire en ligne), p.173.
↑ (en) Karl Klauser, The universal library of music, vol.3, Musicians' League of America, , p.627.