Benzylmercaptan

Nom UICPAPhénylméthanethiol

Synonymes

benzèneméthanethiol, α-toluènethiol, α-mercaptotoluène

N^o CAS100-53-8

N^o ECHA100.002.602

Benzylmercaptan
Structure du benzylmercaptan
Identification
Nom UICPA	Phénylméthanethiol
Synonymes	benzèneméthanethiol, α-toluènethiol, α-mercaptotoluène
No CAS	100-53-8
No ECHA	100.002.602
No CE	202-862-5
No RTECS	XT8650000
PubChem	7509
ChEBI	137674
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CS PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H8S/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2 Std. InChIKey : UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide combustible à l'odeur nauséabonde[1]
Propriétés chimiques
Formule	C7H8S
Masse molaire[2]	124,203 ± 0,011 g/mol C 67,69 %, H 6,49 %, S 25,82 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−29,2 °C[1]
T° ébullition	195 °C[1]
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique	1,06 g·cm-3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	270 °C[1]
Point d’éclair	70 °C[1]
Pression de vapeur saturante	0,5 hPa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H302, H330, H410, P260, P273, P280, P310, P304+P340 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H330 : Mortel par inhalation H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[3]
2 4 1
Transport[1]
60 2810 Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2810 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	493 mg·kg-1[1] (souris, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le benzylmercaptan est un composé organosulfuré de formule chimique C₆H₅CH₂SH. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur nauséabonde pratiquement insoluble dans l'eau. C'est un thiol couramment utilisé au laboratoire et qui existe à l'état de traces dans le milieu naturel : il a été identifié dans certains buis (Buxus sempervirens) et contribue à l'arôme fumée de certains vins^[4]. Il peut être produit en faisant réagir du chlorure de benzyle C₆H₅CH₂Cl avec du thiocarbamide S=C(NH₂)₂ ; il se forme un sel d'isothio-uronium C₆H₅CH₂SC(NH₂)₂⁺Cl⁻ qui donne le thiol par hydrolyse alcaline :

C₆H₅CH₂Cl + S=C(NH₂)₂ ⟶ C₆H₅CH₂SC(NH₂)₂⁺Cl⁻ ;

C₆H₅CH₂SC(NH₂)₂⁺Cl⁻ + NaOH ⟶ C₆H₅CH₂SH + O=C(NH₂)₂ + NaCl.

Il est utilisé dans des S-alkylations pour obtenir des benzylthioesters^[5], ainsi que comme source de groupe fonctionnel thiol en synthèse organique. La débenzylation peut être réalisée par réduction de Birch^[6] :

RSCH₂C₆H₅ + 2 H⁺ + 2 e⁻ ⟶ RSH + CH₃C₆H₅.

Les tanins condensés subissent un clivage acide en présence de benzylmercaptan^[7].

Il existe des dérivés méthoxy qui sont facilement clivés, sont recyclables et sont inodores^[8].