Benzyltoluène

Nom UICPA1-benzyl-4-methylbenzene

N^o CAS27776-01-8 (mélange d'isomères)
713-36-0 (2-benzyltoluène)
620-47-3 (3-benzyltoluène)
620-83-7 (4-benzyltoluène)

N^o ECHA100.199.491

N^o CE674-081-1 (4-benzyltoluène)

Benzyltoluène
Structure du 4-benzyltoluène, isomère le plus abondant d'un mélange à l'équilibre.
Identification
Nom UICPA	1-benzyl-4-methylbenzene
No CAS	27776-01-8 (mélange d'isomères) 713-36-0 (2-benzyltoluène) 620-47-3 (3-benzyltoluène) 620-83-7 (4-benzyltoluène)
No ECHA	100.199.491
No CE	674-081-1 (4-benzyltoluène)
PubChem	69738 (2-benzyltoluène) 136427 (3-benzyltoluène) 69290 (4-benzyltoluène)
SMILES	CC1=CC=C(C=C1)CC2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C14H14/c1-12-7-9-14(10-8-12)11-13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,11H2,1H3 Std. InChIKey : SIYISNUJKMAQBV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore combustible faiblement inflammable peu volatil et pratiquement insoluble dans l'eau[1].
Propriétés chimiques
Formule	C14H14
Masse molaire[2]	182,261 ± 0,012 2 g/mol C 92,26 %, H 7,74 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	283 à 287 °C[1]
Solubilité	0,003 g/L[1] à 20 °C
Masse volumique	0,995 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation	510 °C[1]
Point d’éclair	137 °C[1]
Pression de vapeur saturante	0,66 Pa[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]
Danger H304, H315, H413, P273, P280, P331, P301+P310, P302+P352 et P332+P313 H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H413 : Peut entraîner des effets néfastes à long terme pour les organismes aquatiques P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin.
Écotoxicologie
LogP	4,3[1] (octanol/eau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Un benzyltoluène est un hydrocarbure aromatique de formule chimique C₆H₅−CH₂−C₆H₄CH₃. Il en existe trois isomères, qui établissent un équilibre constitué, selon les conditions opératoires, d'environ deux tiers d'isomère para (4-benzyltoluène), un quart d'isomère ortho (2-benzyltoluène) et un douzième d'isomère meta (3-benzyltoluène)^[3]. Ils sont chimiquement étroitement liés aux dibenzyltoluènes. Il s'agit de liquides incolores très toxiques pratiquement insolubles dans l'eau.

• Isomères de benzyltoluène.
• 
  2-Benzyltoluène.
• 
  3-Benzyltoluène.
• 
  4-Benzyltoluène.

On peut obtenir du benzyltoluène par condensation de chlorure de benzyle C₆H₅CH₂Cl avec du toluène C₆H₅CH₃ par alkylation de Friedel-Crafts^[4]. Plus spécifiquement, le 2-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du chlorure de 2-méthylbenzyle (de) C₆H₄(CH₃)CH₂Cl avec du benzène C₆H₆ en présence de zinc, tandis que le 4-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du 4-bromotoluène BrC₆H₄CH₃ avec du benzène ou du toluène, et que le 3-benzyltoluène peut être obtenu en faisant réagir du chlorure de 3-xylyle ClC₆H₃(CH₃)₂ avec du benzène en présence de chlorure d'aluminium AlCl₃^[5].

Les benzyltoluènes sont utilisés essentiellement comme fluides diélectriques pour condensateurs ou comme fluides caloporteurs. Des mélanges de benzyltoluènes et de dibenzyltoluènes sont étudiés comme liquides organiques transporteurs d'hydrogène (LOHC), systèmes dans lesquels l'hydrogène est fixé chimiquement sur un composé organique insaturé thermostable par une réaction d'hydrogénation exothermique et peut ensuite être libéré par une réaction de déshydrogénation endothermique^[6].