Bromotoluène
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Le bromotoluène est un composé aromatique de formule C7H7Br. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthyle et un atome de brome. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.
Le bromure de benzyle, parfois appelé α-bromotoluène, est un isomère des bromotoluènes où le brome est substitué sur le groupe méthyle, mais il n'est pas considéré à proprement parler comme un bromotoluène.
| Nom | 2-Bromotoluène | 3-Bromotoluène | 4-Bromotoluène |
|---|---|---|---|
| Autres noms | 1-Bromo-2-méthylbenzène o-bromotoluène orthobromotoluène bromure d'o-tolyle |
1-Bromo-3-méthylbenzène m-bromotoluène métabromotoluène bromure de m-tolyle |
1-Bromo-4-méthylbenzène p-bromotoluène parabromotoluène bromure de p-tolyle |
| Représentation |  |
 |
 |
| Numéro CAS | |||
| ECHA | 100.002.202 | 100.008.822 | 100.005.928 |
| PubChem | 7236 | 11560 | 9603 |
| Formule brute | C7H7Br (C6H4BrCH3) | ||
| Masse molaire | 171,04 g mol−1 | ||
| État (CNTP) | liquide | solide | |
| Apparence | liquide incolore inodore[1] | liquide huileux incolore[2] | solide cristallin blanc odeur aromatique[3] |
| Point de fusion | −27,8 °C[1] | −40 °C[2] | 28,5 °C[3] |
| Point d'ébullition | 181,7 °C[1] | 184 °C[2] | 184 °C[3] |
| Masse volumique (20 °C) | 1,432 g·cm-3[1] | 1,405 g·cm-3[2] | ~1,40 g·cm-3[3] |
| Pression de vapeur saturante | 1 hPa (25 °C)[1] | 2,04 hPa (25 °C)[2] | 1,5 hPa (25 °C)[3] |
| Point d'éclair (coupelle fermée) |
79 °C[1] | 60 °C[2] | 85 °C[3] |
| Solubilité (eau) |
pratiquement insoluble [1] | 0,05 g l−1 (20 °C)[2] | 0,11 g l−1 (20 °C)[3] |
| Coefficient de partage octanol/eau (LogP) |
3,50[1] | 3.41[4] | 3,42[3] |
| SGH |
 Attention [1] |
   Attention [2] |
Attention [3] |
| Phrases H et P | H302, H315, H319 et H335 [1] |
H226, H302, H331 et H411 [2] |
H332 et H411 [3] |
| P261, P280 et P301+P312 P302+P352 P305+P351+P338 |
P210 et P273 P301+P312+P330 P304+P340+P311 |
P262 et P273 | |
Les composés ortho et méta sont des liquides incolores avec des points de fusion légèrement différents. Cela peut s'expliquer par les faibles liaisons électrostatiques brome-hydrogène du groupe méthyle chez le composé ortho qui augmente légèrement son point de fusion. Le composé para est lui un solide blanc avec un point de fusion beaucoup plus élevé, ce qui s'explique par sa forte symétrie et les nombreuses liaisons intermoléculaires qu'il peut faire. Les points d'ébullition des trois isomères sont en revanche comparables. Les composés ortho et para sont combustibles mais faiblement inflammables. Le composé méta est en revanche un liquide inflammable. Les trois composés sont pratiquement insolubles dans l'eau, plus lourds que celle-ci, et peu à très peu volatils. Leurs vapeurs peuvent former avec l'air des mélanges explosifs. Les composés méta et para sont dangereux pour la vie aquatique.
| Paramètres de l'Équation d'Antoine[5] log10(P) = A−(B/(T+C)) | ||||
| T (K) | A | B | C | |
|---|---|---|---|---|
| 2-Bromotoluène | 297,5–454,9 | 3,91296 | 1440,879 | −85,87 |
| 3-Bromotoluène | 289,9–456,8 | 6,51377 | 3506,406 | 82,744 |
| 4-Bromotoluène | 283,4–457,6 | 6,40475 | 3516,111 | 92,523 |
Synthèse
Les bromotoluènes peuvent être préparés à partir des toluidines correspondantes via la réaction de Sandmeyer[6]. Un mélange de 2- et 4-bromotoluène est obtenu par bromation du toluène avec du brome et du fer, formant du bromure de fer(III) comme acide de Lewis.
