Il est considéré avec Richard Greenblatt comme l'un des fondateurs de la communauté des hackers et bénéficie d'une reconnaissance dans la communauté des programmeurs en Lisp.
Ses contributions au calcul formel comprennent le rapport HAKMEM(en)[1] et le système MacLisp du MIT. Gosper est aussi partie prenante dans l'élaboration du système de calcul formel Macsyma, travaillant ensuite avec Symbolics et Macsyma, Inc. à des versions commerciales améliorées du système.
Gosper s'intéresse ensuite fortement au jeu de la vie proposé par John Horton Conway. Conway a conjecturé l'existence de motifs croissant indéfiniment et a offert une récompense à qui exhibera un exemple de tels motifs. Gosper a été le premier à trouver un exemple: le canon à planeurs et a par conséquent empoché la récompense. Dans le même domaine, Gosper est à l'origine de l'algorithme hashlife qui permet d'améliorer la vitesse de calcul des motifs du jeu de la vie.
Outre tout ceci, il a élaboré l'approximation de Gosper, qui améliore la précision de la formule de Stirling pour les petites valeurs de n. Elle consiste à remplacer n par n+1/6 dans la racine carrée[2].