Bobby Winkles rejoint en 1972 le personnel d'instructeurs des Angels de la Californie de la Ligue majeure de baseball. Il succède en 1973 à Del Rice comme manager du club. Il est le premier gérant de l'histoire du baseball majeur à avoir de l'expérience au niveau collégial[4]. Avec 79 victoires contre 83 défaites cette année-là, les Angels terminent en 4eplace sur 6 clubs dans la division Ouest de la Ligue américaine[5]. En 1974, l'équipe perd 44 de ses 75 premiers matchs et Winkles est remplacé par Dick Williams.
Le , après avoir été congédié par les Angels, Winkles est engagé comme instructeur de troisième but des Athletics d'Oakland, qui deviennent champions du baseball en remportant la Série mondiale 1974[4]. Après une année 1975 au même poste, il est instructeur chez les Giants de San Francisco en 1976[4], puis revient chez les Athletics, qui lui offrent le poste de gérant la saison suivante. Il hérite d'un club dépeuplé, vivant les difficiles lendemains de la glorieuse époque de 1971 à 1975 marquée par 5 titres de division consécutifs et trois conquêtes de la Série mondiale en autant d'années (1972 à 1974). À sa première année à la barre en 1977, Winkles dirige une équipe de dernière place, qui croupit dans les bas-fonds de la division Ouest de la Ligue américaine avec 63 victoires et 98 défaites[6]. En 1978, les A's surprennent avec un bon départ: après 39 matchs, ils ont 24 victoires contre 15 défaites et trônent au sommet de leur division, avec deux matchs d'avance[7]. Mais après un programme double le , Winkles démissionne, incapable de supporter plus longtemps l'excentrique propriétaire Charlie O. Finley[8]. C'est Jack McKeon, que Winkles avait remplacé comme gérant des Athletics[9], qui prend la relève. L'équipe perd 78 des 123 matchs restant au calendrier régulier[7] et dégringole au classement pour terminer 6e sur 7 équipes dans la division Ouest, avec 69 victoires et 93 défaites[10].
Bobby Winkles a dirigé 384 matchs dans les majeures. Les équipes qu'il a dirigées ont remporté 170 rencontres contre 213 défaites, pour un pourcentage de victoires de ,444. Il est instructeur pour les White Sox de Chicago de 1979 à 1981 et supervise leur réseau de filiales en ligues mineures de 1982 à 1985[4]. Il est entraîneur des frappeurs des Expos de Montréal de 1986 à 1988[4]. À partir de 1989, et pour plusieurs saisons, il est analyste occasionnel lors des matchs des Expos à la radio anglophone de Montréal[4].
