Brian Chesky grandit à Niskayuna, dans l'État de New York. Il est le fils de Deborah Campese d'origine française et de Robert H. Chesky d'origine polonaise, tous les deux étant des travailleurs sociaux[1],[2],[3]. Il a une sœur plus jeune, Allison[4].
Enfant, Chesky s'intéresse à l'art, dessinant des répliques de tableaux et de design, redessinant des chaussures et des jouets[4]. Plus tard, il s'intéresse à l'architecture paysagère et au design[5].
Brian Chesky et Joe Gebbia s'installent en colocation en 2008 alors qu'ils emménagent tous les deux à San Francisco. Alors qu'ils sont tous les deux au chômage et manquent d'argent, ils remarquent qu'il y a une conférence sur le design industriel près de chez eux, organisée par l'Industrial Design Society of America, et que tous les hôtels à proximité sont complets. Ils décident donc de louer une partie de leur appartement pour l'occasion[8]. Ils achètent trois matelas pneumatiques (air bed en anglais) et décident de proposer un petit-déjeuner (breakfast en anglais). Ils commercialisent cette idée en créant le site Internet Air Bed and Breakfast qui deviendra plus tard Airbnb[9].
Diplômé de Harvard et architecte technique, Nathan Blecharczyk les rejoint en et devient le troisième cofondateur du site Internet[9].
L'entreprise a du mal à démarrer. En 2008, le site Internet comptabilise seulement deux clients, parmi lesquels Brian Chesky lui-même. Afin de financer la société, ils créent en parallèle deux boites de céréales, les Cap'n McCain et les Obama O's en rappel aux deux candidats à la présidentielle américaine de l'époque, Barack Obama et John McCain. Y Combinator, une entreprise américaine de financement précoce de startups, les remarque et accepte de financer Airbnb pour l'aider à démarrer[10]. L'entreprise se développe rapidement dans la région avant de se lancer à l'international, en Europe particulièrement[11].
En 2015, le site enregistre une moyenne mondiale quotidienne de 60 000 à 70 000 utilisateurs[12].
2020: Le nombre de visiteurs sur Airbnb.com (États-Unis) a été de 67,5 millions durant le mois d'; sur Airbnb.fr (France), les visites du site ont été de 17,5 millions; et sur Airbnb.co.uk (Royaume-Uni), ce chiffre s'élève à 14 millions.
↑(en) Brad Stone, The Upstarts: How Uber, Airbnb and the Killer Companies of the New Silicon Valley are Changing the World, Transworld, (ISBN978-1-4735-2702-7, lire en ligne)
↑Tim Bradshaw et Digital Media Correspondent, «Airbnb moves ‘aggressively’ into Europe», Financial Times, (ISSN0307-1766, lire en ligne, consulté le )