Bromure de méthyltriphénylphosphonium

N^o CAS1779-49-3

N^o ECHA100.015.654

N^o CE217-218-9

PubChem74505

Bromure de méthyltriphénylphosphonium
Structure du bromure de méthyltriphénylphosphonium
Identification
No CAS	1779-49-3
No ECHA	100.015.654
No CE	217-218-9
PubChem	74505
SMILES	C[P+](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Br-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H18P.BrH/c1-20(17-11-5-2-6-12-17,18-13-7-3-8-14-18)19-15-9-4-10-16-19;/h2-16H,1H3;1H/q+1;/p-1 Std. InChIKey : LSEFCHWGJNHZNT-UHFFFAOYSA-M
Apparence	solide blanc[1]
Propriétés chimiques
Formule	C19H18BrP
Masse molaire[2]	357,224 ± 0,017 g/mol C 63,88 %, H 5,08 %, Br 22,37 %, P 8,67 %,
Propriétés physiques
T° fusion	230 à 234 °C[1]
T° ébullition	290 °C[1] (décomposition)
Solubilité	400 g/L[1] à 25 °C
Point d’éclair	> 240 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H301, H411, P264 et P301+P310 H301 : Toxique en cas d'ingestion H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704[1]
1 2 1
Transport[1]
- 2811 Numéro ONU : 2811 : SOLIDE ORGANIQUE TOXIQUE, N.S.A. Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	118 mg/kg (souris, oral)[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le bromure de méthyltriphénylphosphonium est un composé organophosphoré de formule chimique [(C₆H₅)₃PCH₃]Br. Il s'agit d'un sel de bromure Br⁻ et du phosphonium (C₆H₅)₃PCH₃⁺. Il se présente sous la forme d'un solide blanc soluble dans les solvants polaires.

On peut le produire en traitant de la triphénylphosphine P(C₆H₅)₃ avec du bromométhane CH₃Br^[4] :

Ph₃P + CH₃Br ⟶ Ph₃PCH₃Br.

Le bromure de méthyltriphénylphosphonium est le précurseur principal du méthylènetriphénylphosphorane (C₆H₅)₃P=CH₂, réactif de méthylénation couramment employé dans les réactions de Wittig ; cette conversion est réalisée à l'aide d'une base forte, comme le n-butyllithium^[5] :

Ph₃PCH₃Br + BuLi ⟶ Ph₃PCH₂ + LiBr + BuH.