Caryophyllène
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Nom UICPA(1R,4E,9S)-4,11,11-triméthyl-8-méthylidènebicyclo[7.2.0]undéc-4-ène
Synonymes
β-caryophyllène,
trans-caryophyllène
| Caryophyllène | |
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| Structure du caryophyllène. | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (1R,4E,9S)-4,11,11-triméthyl-8-méthylidènebicyclo[7.2.0]undéc-4-ène |
| Synonymes |
β-caryophyllène, |
| No CAS | 87-44-5 |
| No ECHA | 100.001.588 |
| No CE | 201-746-1 |
| No RTECS | DT8400000 |
| PubChem | 5281515 |
| ChEBI | 10357 |
| SMILES | |
| InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1 Std. InChIKey : NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H24 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 204,351 1 ± 0,013 7 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° ébullition | 262 à 264 °C[2] |
| Masse volumique | 0,902 g cm−3[2] à 20 °C |
| Point d’éclair | 96 °C[2] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le caryophyllène, parfois appelé β-caryophyllène (BCP) pour le distinguer de l'humulène, un isomère jadis appelé α-caryophyllène, est un sesquiterpène naturel bicyclique composé d'un macrocycle à neuf atomes de carbone fusionné avec un noyau cyclobutane, ce qui est exceptionnel pour un composé naturel. C'est un constituant de nombreuses huiles essentielles, notamment l'huile produite par le giroflier[3], le chanvre cultivé[4], le romarin[5], le houblon et le papeda de Mélanésie (Citrus macroptera).
Il est également largement présent dans le poivre noir et la lavande.
Il est généralement mélangé à l'isocaryophyllène, son isomère cis, et à l'humulène, isomère comportant un macrocycle unique.
Il fait partie des composés qui contribuent à la nature épicée du poivre.
Le β-caryophyllène agit comme agoniste sélectif du récepteur cannabinoïde de type 2 (CB2) et possède un effet anti-inflammatoire cannabimimétique significatif chez la souris[4].
Il ne se lie cependant pas au récepteur cannabinoïde de type 1 (CB1) exprimé centralement et ne provoque donc pas d'effets psychomimétiques.
Il possède des activités anticancéreuses, affectant la croissance et la prolifération de nombreuses lignées de cellules cancéreuses[6].
Diverses autres activités pharmacologiques du β-caryophyllène comprennent : actions cardioprotectrices[7],[8],[9],[10], hépatoprotectrices[11],[12],[13], gastroprotectrices[14],[15], neuroprotectrices[16], néphroprotectrices[17], anti-convulsives[18], anti-inflammatoires[19] et immunomodulatrices[16],[20].
Il participe à la protection des cellules dopaminergiques[21], à l'inhibition de l'activation de la microglie[22] et des astrocytes[23] et à la neuroprotection et module la nociception[24], la dépendance et la consommation d'alcool[25], prévenant également les dommages induits par l'alcool[26].
Il présente un potentiel multicible pour le traitement de la sclérose en plaques, de la maladie de Parkinson et d'autres affections neuroinflammatoires[27],[28],[29].
Il inhibe les comportements addictifs envers la nicotine, la cocaïne et la méthamphétamine, chez les souris[30],[31],[32].
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- 1 2 3 Fiche Sigma-Aldrich du composé (−)-trans-Caryophyllene ≥98.5% (sum of enantiomers, GC), consultée le 21 avril 2014.
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