Catéchine
type de phénol produit par les plantes comme métabolite secondaire
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La catéchine est un composé organique de la famille des flavanols, une sous-classe des flavonoïdes. Elle est aussi connue sous le nom de catéchol, avec le risque de confusion avec le pyrocatéchol parfois dénommé lui aussi catéchol. L'usage dans la communauté scientifique a fini par imposer le terme de catéchine, dérivé du terme anglais catechin. Ce tannin catéchique est un composé allélopathique initialement découvert dans les fruits de l'acacia à cachou (Acacia catechu, auquel cette molécule doit son nom). La catéchine et ses nombreux isomères sont de puissants antioxydants qui aident à prévenir les maladies inflammatoires et coronariennes. Ils sont également phytotoxiques et antibactériens[2].
| Catéchine | |
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| |
| (+)-Catéchine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | ()-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chromane-3,5,7-triol |
| Synonymes |
catéchol, cianidanol |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.297 |
| No CE | 205-825-1 |
| SMILES | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C15H14O6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 290,268 1 ± 0,014 8 g/mol C 62,07 %, H 4,86 %, O 33,07 %, 290,27 |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 214 °C |
| Solubilité | 6,31 mg·l-1 |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 10 mg·kg-1, rat, oral |
| Composés apparentés | |
| Autres composés | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le terme de catéchine est aussi parfois utilisé pour désigner la classe des flavanols (flavan-3-ols, flavan-3,4-ols et leurs esters galliques). Pour éviter la confusion entre la classe et le composé, ce dernier est désigné dans ce contexte par (+/-)-catéchine.
Les stéréoisomères
La catéchine existe sous forme de plusieurs stéréoisomères provenant de deux carbones asymétriques. Les formes énantiomères (en image spéculaire) dans les positions 2 et 3 de l'hétérocycle central, nommée configuration R/S, donnent les quatre structures suivantes[3] :
| Structures des énantiomères de la catéchine/épicatéchine | ||
| Nom | Configuration | Formule |
|---|---|---|
| (+)-catéchine | 2R, 3S |  |
| (–)-épicatéchine | 2R, 3R | -Epicatechin.svg) |
| (–)-catéchine | 2S, 3R |  |
| (+)-épicatéchine | 2S, 3S | -epicatechin.svg) |
Dans la nature, les isomères les plus fréquents sont la (+)-catéchine et la (–)-épicatéchine. Les deux autres énantiomères sont beaucoup plus rares et leur présence semble liée à des réactions enzymatiques ou à des traitements thermiques.
C'est ainsi que la fève de cacao fraîche contient principalement de la (–)-épicatéchine et un peu de (+)-catéchine. Mais une fois torréfiée, la fève (et le chocolat) révèle en plus de la (–)-catéchine. La haute température nécessaire à la torréfaction déplace l'équilibre d'épimérisation vers la (–)-catéchine :
(–)-épicatéchine → (–)-catéchine
Certaines plantes synthétisent en égales quantités les énantiomères (+) et (–). Ainsi, la racine de centaurée maculée[4] (Centaurea maculata) exsude une (±)-catéchine racémique avec une composante (–)-catéchine développant une activité herbicide puissante, susceptible de repousser les plantes voisines compétitives.
Le chauffage de la catéchine au-delà de son point de décomposition libère du pyrocatéchol, dénommé aussi catéchol, au risque de confusion.
Les tanins condensés sont des oligomères ou des polymères dérivés de la (+)-catéchine ou de ses isomères.
Quelques catéchines communes
Catéchines communes du thé et du vin avec une configuration –cis dans les positions 2, 3 :
| Structures de catéchines 2,3-cis | |||
| Composés | R3 | R5' | Structures |
|---|---|---|---|
| (–)-épicatéchine EC | OH | H |  |
| (–)-épigallocatéchine EGC | OH | OH | |
| (–)-épicatéchine gallate ECG | G | H | |
| (–)-épigallocatéchine gallate EGCG | G | OH | |
Quelques catéchines communes avec une configuration -trans dans les positions 2, 3 :
| Structures de catéchines 2,3-trans | |||
| Composés | R3 | R5' | Structures |
|---|---|---|---|
| (+)-catéchine C | OH | H |  |
| (+)-gallocatéchine GC | OH | OH | |
| (+)-gallocatéchine gallate GCG | G | OH | |
Inhibition de l'histidine décarboxylase
La (+)-catéchine est un inhibiteur de l'histamine N-méthyl transférase, et inhibe donc la conversion de la L-histidine en histamine. De ce fait, elle peut avoir un effet bénéfique sur les désordres immuns dus à l'histamine dans un certain nombre de pathologies dont, entre autres, l'ulcère gastrique[5].
Action générale sur la santé
Catéchines et métaux lourds
Des catéchines (celles du thé notamment) semblent diminuer le stress oxydatif induit par le plomb dans les cellules[8]. Elles pourraient donc participer au traitement des intoxications saturnines.
