Pyrocatéchol
composé chimique
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Le pyrocatéchol est le benzène-1,2-diol (en nomenclature IUPAC), connu aussi sous le nom de catéchol (avec risque de confusion avec la catéchine). C'est l'isomère ortho du benzènediol, portant deux fonctions hydroxyles OH (un diphénol) de formule brute C6H6O2 utilisé dans de nombreuses synthèses organiques. Le pyrocatéchol a été isolé pour la première fois avec la catéchine en 1839 par le chimiste Allemand H. Reinsch en distillant de la sève d'acacia à cachou (Acacia catechu). Certaines catécholamines ont des fonctions physiologiques importantes.
| Pyrocatéchol | |||
| représentations du pyrocatéchol | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | benzène-1,2-diol | ||
| Synonymes |
Catéchol |
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| No CAS | |||
| No ECHA | 100.004.025 | ||
| No CE | 204-427-5 | ||
| Apparence | cristaux incolores, d'odeur caractéristique. devient brun expose à l'air et la lumière[1]. | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C6H6O2 [Isomères] |
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| Masse molaire[2] | 110,110 6 ± 0,005 8 g/mol C 65,45 %, H 5,49 %, O 29,06 %, |
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| pKa | 9,5 | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | 105 °C[1] | ||
| T° ébullition | 245,5 °C[1] | ||
| Solubilité | dans l'eau : 430 g·l-1[1] | ||
| Masse volumique | 1,3 g·cm-3[1] | ||
| T° d'auto-inflammation | 510 °C[1] | ||
| Point d’éclair | 127 °C (coupelle fermée)[1] | ||
| Pression de vapeur saturante | 20 Pa (20 °C) | ||
| Thermochimie | |||
| Cp | |||
| Cristallographie | |||
| Classe cristalline ou groupe d’espace | P21/c [4] | ||
| Paramètres de maille | a = 10,082 Å b = 5,518 Å |
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| Volume | 534,86 Å3 [4] | ||
| Précautions | |||
| SGH[5] | |||
| H302, H312, H315 et H319 |
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| SIMDUT[6] | |||
D1B, D2A, |
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| NFPA 704 | |||
| Transport | |||
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| Classification du CIRC | |||
| Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[7] | |||
| Inhalation | Sensation de brûlure. Toux. Respiration difficile. | ||
| Peau | Peut être absorbé. Rougeur. | ||
| Yeux | Rougeur. Douleur. Brûlures profondes graves. | ||
| Ingestion | Douleurs abdominales. Diarrhée. Vomissements. | ||
| Écotoxicologie | |||
| LogP | 0,88[1] | ||
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
| modifier |
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Origine
Les catéchols sont des motifs que l'on retrouve dans certaines molécules naturelles synthétisées par les organismes vivants. Par exemple, certaines protéines aux propriétés adhésives présentes dans les moules marines sont très riches en motifs catéchols et leur permet d'adhérer sur un grand nombre de supports[8].
Articles connexes
- Hydroquinone son isomère para
- Résorcine son isomère méta
- Phénol