Championnat du Swaziland de football 1998-1999

La saison 1998-1999 du Championnat du Swaziland de football est la vingt-troisième édition de la Premier League, le championnat national de première division au Swaziland. Les quatorze équipes engagées sont regroupées au sein d'une poule unique où elles affrontent deux fois leurs adversaires, à domicile et à l'extérieur. En fin de saison, pour permettre le passage du championnat de 14 à 12 équipes, les quatre derniers du classement sont relégués et remplacés par les deux meilleurs clubs de deuxième division.

C'est le club de Manzini Wanderers qui remporte la compétition cette saison après avoir terminé en tête du classement, avec trois points d'avance sur le tenant du titre, Mbabane Highlanders et quatre sur Mbabane Swallows. C'est le quatrième titre de champion du Swaziland de l'histoire du club.