Championnat du Swaziland de football 1999-2000

La saison 1999-2000 du Championnat du Swaziland de football est la vingt-quatrième édition de la Premier League, le championnat national de première division au Swaziland. Les douze équipes engagées sont regroupées au sein d'une poule unique où elles affrontent deux fois leurs adversaires, à domicile et à l'extérieur. En fin de saison, les deux derniers du classement sont relégués et remplacés par les deux meilleurs clubs de deuxième division.

C'est le club de Mbabane Highlanders qui remporte la compétition cette saison après avoir terminé -invaincu- en tête du classement, avec sept points d'avance sur Green Mamba et quinze sur Mbabane Swallows. C'est le onzième titre de champion du Swaziland de l'histoire du club.

La surprise vient du bas du tableau avec la relégation en deuxième division d'Eleven Men in Flight, champion 1996 et vice-champion 1997.